簡述

N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺（N,N,N',N'-Tetramethylazodicarboxamide）的分子式為C₆H₁₂N₄O₂，分子量為172.19，是一種溶于甲醇等醇類有機試劑的黃色晶體狀粉末物質。N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺具有較高的化學反應活性，容易在高溫、高濕、強酸和強堿等條件下分解和降解，產(chǎn)生有害的氣體和物質。此外，它還可能受到光的影響，發(fā)生光降解反應，產(chǎn)生降解產(chǎn)物。因此，在儲存時需要注意避免光照、高溫、強酸強堿環(huán)境[1-2]。

至于物理性質，N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺的部分數(shù)據(jù)如下：密度1.1±0.1 g/cm³，熔點112 ℃，沸點 220.4±23.0℃。

合成方法

針對已報道的高能耗、過程繁瑣等問題，研究人員提供了一種在溫和條件下反應后從N,N,N',N'-四甲基肼二甲酰胺中高產(chǎn)率再生并回收用作Mitsunobu反應試劑的N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺的方法。在該制備方法中，通過將N,N,N',N'-四甲基肼二甲酰胺加入水中，其中分散有氫氣活化的Pd(OH)₂-C，并在室溫下攪拌，同時吹入含氧氣體，形成N,N,N',N'--四甲偶氮二甲酰胺[3]。

除了上述方法，也可以將N-對甲苯腙、鈀催化劑、碳酸銫和甲苯加入Schlenk管中，在氮氣氛圍下進行反應。反應結束后，通過萃取和干燥處理，可以得到目標產(chǎn)物分子N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺。

應用

N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺屬于偶氮類化合物，常作為一種硫醇氧化劑用于有機化學反應[4]，特別適用于胺類化合物的?；磻?。再者，N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺在基礎生物化學研究和生物活性分子的制備中也發(fā)揮著重要作用，例如用于蛋白質葡萄糖硫醇化反應滴定，還可用于制備修飾的蛋白質，進行蛋白質的還原和重構等反應。此外，它還可以用于制備染料、光致變色劑等藥物和功能材料。

參考文獻

[1] Ramar, Thangeswaran; Journal of Organic Chemistry (2022), 87(21), 14596-14608.

[2] Zhu, Chuanle; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2017), 53(18), 2697-2700.

[3] Takeshi N , Tetsuhito T .FORMATION METHOD OF N,N,N',N'-TETRAMETHYLAZODICARBOXAMIDE: JP20070056765[P]. 

[4] Tetsuto Tsunoda, Junko Otsuka, Yoshiko Yamamiya, Sh? It?,  N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide (TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines, Chemistry Letters, Volume 23, Issue 3, March 1994, Pages 539–542.