背景及概述

煙酸及煙酸衍生物是一類重要的有機(jī)化合物，在許多領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。5-鹵代煙酸及其衍生物是煙酸類化合物中重要的一族，對(duì)煙酸進(jìn)行鹵代，可得到不同的鹵代煙酸，5-溴煙酸為代表性化合物。5-溴煙酸為白色至黃灰色或淺棕色結(jié)晶狀粉末，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥制藥、染料、紡織、橡膠、建筑、生物、殺菌、電子、石油、合憃化工、日用化工、墮料等行業(yè)。

應(yīng)用

近來(lái)研究發(fā)現(xiàn)，5-溴煙酸呈現(xiàn)出許多優(yōu)異的性質(zhì)，具有較大的應(yīng)用潛力。5-溴煙酸用作抗脂肪分解劑，可以抑制去丙腎上腺素--酒石酸鹽對(duì)心肌的損害程度，可用作局部性作用和高選擇性骨骼肌肉弛緩藥，能抑制大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、乳酸菌、變形桿菌等生長(zhǎng)和阻化細(xì)菌輔酶的合成。

制備

以煙酸為起始物料制備5-溴煙酸[1]，其合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 5-溴煙酸的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

123g煙酸 (1mol)置于配有攪拌、冷凝管和尾氣吸收裝置的500mL四口燒瓶中，室溫下滴加238g二氯亞砜(2mol)，油浴50℃反應(yīng)4h，減壓蒸去多余的二氯亞砜。升溫至100℃，緩慢滴加液溴180g，加畢，迅速升溫至170℃，保溫反應(yīng)12 h，撤去油浴，趁熱將反應(yīng)物轉(zhuǎn)入2L燒杯中，稍冷后，緩慢加入冰塊，酰氯的水解非常劇烈，要小心處理。活性炭脫色得淺紅色溶液，飽和碳酸氫鈉調(diào)其 pH=2.5，過(guò)濾沉淀，水洗，干燥得淺黃色片狀5-溴煙酸183g，熔點(diǎn)182~183℃，收率91%。

方法二、

于一配有攪拌、冷凝管和尾氣吸收裝置的100mL四口燒瓶中，加入煙酸，室溫下滴加二氯亞砜，滴加完畢，升溫至50℃ 反應(yīng)4h，減壓蒸去多余的二氯亞砜。升溫至100℃，緩慢地滴加液溴，滴加完畢，升溫至170℃，繼續(xù)反應(yīng)12h，反應(yīng)過(guò)程產(chǎn)生大量的紅棕色的溴化氫氣體，用10％NaOH液吸收。反應(yīng)完畢，稍冷，趁熱傾入冰中，酰氯水解，水解完畢，活性炭脫色得淺紅色溶液，用飽和Na2CO3溶液調(diào)節(jié)使pH=2．5，過(guò)濾沉淀，水洗，干燥得淺黃色片狀產(chǎn)品。

參考文獻(xiàn)

[1]WO2004/35545 A2， ;