硬脂基溴，英文名為1-Bromooctadecane，常溫常壓下為白色至淡灰色結(jié)晶粉末。硬脂基溴是一種長烷基鏈的溴化合物，屬于低熔點(diǎn)固體化合物，當(dāng)環(huán)境溫度較高時(shí)其會(huì)呈現(xiàn)出液體的形態(tài)。該物質(zhì)不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性和一定的親電性，其結(jié)構(gòu)中的溴原子可參與多種親電取代反應(yīng)，在長直鏈烷烴類化合物的合成中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

硬脂基溴屬于烷基溴化物，其分子結(jié)構(gòu)由一個(gè)長碳鏈（18個(gè)碳原子）和一個(gè)溴原子組成。長碳鏈?zhǔn)沟迷摶衔镌谑覝叵鲁使腆w狀態(tài)。作為一種溴代烷基試劑，該物質(zhì)常用于在有機(jī)合成中用于引入烷基基團(tuán)，它可以作為一種反應(yīng)中間體或試劑參與多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，如取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、還原反應(yīng)等。這些反應(yīng)常用于構(gòu)建碳-碳，引入新的官能團(tuán)或改變化合物的物理性質(zhì)。

應(yīng)用

硬脂基溴屬于烷基溴化物，其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)直鏈的烷基單元和一個(gè)較為活潑的溴原子，可參與多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，在有機(jī)合成化學(xué)中有較好的應(yīng)用。此外，它可在過渡金屬催化作用下進(jìn)行多種偶聯(lián)反應(yīng)，也可以在親核試劑的進(jìn)攻下進(jìn)行一系列的脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)。此外，硬脂基溴還可以和三苯基膦反應(yīng)制備得到相應(yīng)的Wittig試劑，可用于合成具有長烷基鏈的烯烴類化合物。

圖1 硬脂基溴制備wittig試劑

往一個(gè)干燥的三頸圓底燒瓶中加入三苯基膦( 2.623 g , 10.00 mmol)和硬脂基溴( 3.401 g , 10.20 mmol)，然后加入溶劑甲苯。將所得的反應(yīng)混合物在氮?dú)鈿夥障录訜嶂?00 ℃，然后保持該反應(yīng)體系在該溫度下攪拌反應(yīng)24 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合冷卻至室溫，然后通過過濾收集所得的固體沉淀并用甲苯洗滌沉淀三次，最后將所得的沉淀在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物wittig試劑。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Zhang, Yuanmi; et al Chemical Engineering Journal (Amsterdam, Netherlands) (2022), 449, 137778.