2-氯-4-硝基苯甲酸，英文名為2-Chloro-4-nitrobenzoic acid，常溫常壓下為白色或淡黃色針狀固體，可溶于熱水、醇及熱苯。2-氯-4-硝基苯甲酸是苯甲酸衍生物，具有顯著的酸性，受苯環(huán)上氯原子和硝基的強吸電子性質(zhì)影響，該物質(zhì)的酸性比苯甲酸的酸性強很多。該物質(zhì)常用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于藥物分子和小分子抑制劑的制備，例如它可用于藥物分子利凡諾的生產(chǎn)過程中。

性質(zhì)

2-氯-4-硝基苯甲酸具有較強的酸性，可與常見的堿性物質(zhì)結(jié)合成鹽，其可在酸性或者堿性條件下進行酯化反應，得到相應的酯類衍生物。需要注意的是酯化反應通常通過加入適當?shù)拇呋瘎﹣泶龠M反應的進行，以確保反應達到較高的轉(zhuǎn)化率和選擇性。常見的酯化催化劑包括酸性催化劑（如硫酸、硫酸氫鹽、酸性離子交換樹脂等）和堿性催化劑（如碳酸鈉、氫氧化鈉、鈉甲醇等）。2-氯-4-硝基苯甲酸也可以和二氯亞砜發(fā)生化學反應轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳孽Ｂ阮愌苌铩?/p>

圖1 2-氯-4-硝基苯甲酸的酰氯化反應

在一個干燥的反應燒瓶中，向2-氯-4-硝基苯甲酸的反應物( 0.010 mol)中緩慢地滴加氯化亞砜(2.17 mL, 0.030 mol)。然后將所得的反應混合物在80 °C下攪拌反應2 h。反應結(jié)束后直接將反應混合物在真空下進行濃縮以除去未反應完全的二氯亞砜，所得的殘余物可直接用于下一步的化學轉(zhuǎn)化反應中，無需進一步的分離純化。[1]

應用

作為一種有機合成與醫(yī)藥化學中間體，2-氯-4-硝基苯甲酸主要用于藥物分子利凡諾的制備，利凡諾注射液，通用名乳酸依沙吖啶注射液，其可經(jīng)羊膜腔內(nèi)給藥和宮腔內(nèi)給藥；該藥物可引起子宮內(nèi)蛻膜組織壞死而產(chǎn)生內(nèi)源性前列腺素，引起子宮收縮；此外，該藥品直接對子宮肌肉也有興奮作用。

參考文獻

[1] Yu, Haiqing; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2016), 110, 195-203.