4-溴-3-氟苯甲醛，英文名為4-Bromo-3-fluorobenzaldehyde，常溫常壓下為白色至灰白色固體，在水中溶解性較差。4-溴-3-氟苯甲醛屬于苯甲醛類衍生物，具有豐富的化學轉(zhuǎn)化活性，常用作有機合成中間體和生物活性分子合成原料，在多取代氟苯類衍生物的制備中有較好的應用。

化學性質(zhì)

4-溴-3-氟苯甲醛中的溴原子是一個親電試劑，它可以通過過渡金屬催化作用與其他有機試劑進行交叉偶聯(lián)反應。例如它可以與有機硼酸、格氏試劑（有機鋰化合物）等反應用于新的碳-碳鍵構(gòu)建，這類反應可用于合成復雜的有機分子，如藥物分子和天然產(chǎn)物。4-溴-3-氟苯甲醛中的醛基單元可以通過Wittig反應轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳南N結(jié)構(gòu)，也可以在還原劑的作用下轉(zhuǎn)變相應的酚類衍生物。

化學轉(zhuǎn)化

由于4-溴-3-氟苯甲醛具有多個反應中心，它可以用作多功能的中間體，通過不同的反應路徑合成多樣化的化合物。這在合成復雜分子結(jié)構(gòu)時非常有價值。

圖1 4-溴-3-氟苯甲醛的縮合反應

在攪拌的情況下將乙二醇(50 mL)和p-TsOH (7.2 g, 38mmol, 0.5equiv)加入到4-溴-3-氟苯甲醛(15 g, 76 mmol, 1.0 equiv)在甲苯(250 mL)中的溶液里，所得的反應混合物在23 °C下攪拌反應一段時間。給反應體系裝備上Dean-Stark裝置，然后將反應混合物加熱至111 ℃。反應結(jié)束后將反應混合物冷卻至23 °C，然后往反應混合物中加入100 mL飽和水，NaHCO3溶液。用乙酸乙酯(2×100 mL)萃取所得混合液兩次，用鹽水(50 mL)洗滌合并的有機層。分離出有機層并將其用無水Na2SO4進行干燥，過濾反應混合物除去干燥劑并將所得的濾液在減壓條件下進行濃縮，殘余物經(jīng)硅膠柱色譜(硅膠，正己烷:乙酸乙酯 = 8:1, v/v)進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Nicolaou, K.C.; et al Journal of the American Chemical Society (2020), 142(5), 2549-2561.