2-甲基丁酸甲酯，英文名為Methyl 2-methylbutyrate，常溫常壓下為無色透明液體，具有特殊的酯香氣。2-甲基丁酸甲酯屬于有機(jī)酯類衍生物，具有酯類化合物的通用物理化學(xué)性質(zhì)，對(duì)其他的有機(jī)化合物表現(xiàn)出較好的溶解性，可用作有機(jī)合成化學(xué)中的溶劑和反應(yīng)試劑。此外，由于其特殊的香氣，該物質(zhì)也常用作食品用香料香精的生產(chǎn)原料。

理化性質(zhì)

2-甲基丁酸甲酯具有一定的揮發(fā)性，其氣味有點(diǎn)類似于酒香氣。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，該物質(zhì)可與兩分子的格式試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)，得到相應(yīng)的三級(jí)醇類衍生物。它也可以和其他的醇類化合物通過酯交換反應(yīng)得到其他的2-甲基丁酸酯類似物。

圖1 2-甲基丁酸甲酯的烯醇化反應(yīng)

在氬氣保護(hù)下，于0~5 °C下將正丁基鋰(正己烷1.54 M, 35.7 mL, 55 mmol)加入到二異丙胺(8.43 mL, 60 mmol)的四氫呋喃溶液(38 mL)中，將反應(yīng)混合物在相同溫度下攪拌反應(yīng)30 min。然后將反應(yīng)混合物冷卻至-78 °C后，在20 min內(nèi)將2-甲基丁酸甲酯( 5.81 g , 50 mmol)溶于干燥的四氫呋喃(13 mL)中并依次性地加入到混合物中。所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)30 min后，向混合液中加入TMSCl (7.62 mL, 60 mmol)，混合物繼續(xù)攪拌反應(yīng)30 min。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物升至室溫，然后在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)60分鐘。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物倒入冰水和正己烷中，用正己烷萃取反應(yīng)混合物。有機(jī)相用鹽水洗滌，分離出有機(jī)層并將其用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘余物經(jīng)過蒸餾提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子烯醇硅醚。[1]

制備方法

2-甲基丁酸甲酯可由2-甲基丁酸和甲醇在酸催化作用下發(fā)生酯縮合反應(yīng)制備得到。

應(yīng)用

2-甲基丁酸甲酯天然品存在于蘋果、歐洲越橘、甜瓜、菠蘿蜜、草莓、豌豆、乳酪等中，是一種國家規(guī)定允許使用的食品用香料香精，在多種食品的加工生產(chǎn)中有較好的應(yīng)用。例如該物質(zhì)可用于食用香精如蘋果、帶有蜜餞的冰淇淋、菠蘿蜜、甜瓜、雞蛋果、香蕉、熱帶水果型食品、托出新鮮醚香型的普通水果及日化香精的調(diào)配。

參考文獻(xiàn)

[1] Iida, Akira; et al Organic Letters (2007), 9(10), 1859-1862.