N-苯基甘氨酸，英文名為Anilinoacetic acid，常溫常壓下為白色或淡黃色結(jié)晶固體，可溶于水但是微溶于醚和醇類有機(jī)溶劑。N-苯基甘氨酸是一種氨基酸類化合物，常用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和化工生產(chǎn)原料，多用于甘氨酸類功能有機(jī)分子例如靛藍(lán)染料的結(jié)構(gòu)修飾與合成。此外，該物質(zhì)在生物化學(xué)分析領(lǐng)域中可用金屬銅的測(cè)定。

化學(xué)性質(zhì)

N-苯基甘氨酸結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯胺單元和一個(gè)活性羧基結(jié)構(gòu)，具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。該物質(zhì)可在氫氧化鈉堿性水溶液中生成可溶于水的鹽類化合物。N-苯基甘氨酸結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有一定的親核性，可在堿性條件下和二碳酸二叔丁酯發(fā)生縮合反應(yīng)得到N-Boc保護(hù)的衍生物。此外，有相關(guān)專利報(bào)道該物質(zhì)可與一氧化碳發(fā)生環(huán)化縮合反應(yīng)得到N-雜的內(nèi)酯類化合物。

圖1 N-苯基甘氨酸的保護(hù)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將N-苯基甘氨酸(500 mg)溶于丙酮/水(6ml) 為1:1的混合溶劑中，然后將溶解于丙酮(1ml)中的Boc酸酐(2.16 g)緩慢地滴入到上述反應(yīng)混合物中。在室溫下攪拌所得的反應(yīng)混合物大約16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)以除去丙酮。用乙醚洗滌殘留溶液并用1N HCl將水層酸化至pH ~ 3，然后用氯仿萃取水層三次。用水和鹽水清洗結(jié)合的有機(jī)層，分離出有機(jī)層并將其在無水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

N-苯基甘氨酸作為一種重要的有機(jī)合成中間體，具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，可參與多種有機(jī)合成反應(yīng)，它在有機(jī)合成、染料化工和生物化學(xué)分析等領(lǐng)域都有一定的應(yīng)用例如N-苯基甘氨酸可用于合成靛藍(lán)染料等化合物，為染料工業(yè)提供了重要的前體。

參考文獻(xiàn)

[1] Vong, Kenward; et al, Chemical Science (2020), 11(40), 10928-10933.