介紹

(1S)-(-)-樟腦烷酸，英文名稱為4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid，中文別名為：4,7,7-三甲基-3-氧代-2-氧雜雙環(huán)[2.2.1]庚烷-1-甲酸; (1S)-(-)-莰烷酸。它的外觀是一種淡米色粉末，分子式為C10H14O4。常應(yīng)用于有機(jī)合成或者藥物合成。除了在生化實(shí)驗(yàn)和合成實(shí)驗(yàn)中的應(yīng)用，(1S)-(-)-樟腦烷酸在有機(jī)合成中常用作不對稱合成的手性誘導(dǎo)劑。它可用于合成具有藥理活性的化合物。

(1S)-(-)-樟腦烷酸

合成

在0.25mLCH2Cl2中的溶液中，將（1S，4R）-4，7，7-三甲基-3-氧代-2-氧雜雙環(huán)-[2.2.1]-庚烷-1-羧酸和[3aS-（3aα，4β，5β，7β，7aα）]-2-[4-氰基-3-（三氟甲基）苯基]八氫-4，7-二甲基-1，3-二氧代-4，7-環(huán)氧-1H-異吲哚-5-基酯（483）加入到化合物471Di(25 mg，0.066 mmo1)中，接著在室溫和氬氣氛圍下，在0.2mLCH2Cl2 (20 mg，0.034 mmol)中加入(1S)-(-)-龍腦酸(20 mg，0.10 mmol)溶液。接著，在0.25mL CH2Cl2中的溶液，然后加入二甲基亞胺(4.0 mg，0.034 mmol)。立即獲得了白色沉淀物，并繼續(xù)攪拌反應(yīng)一夜。過濾除去沉淀物，濾液用乙酸乙酯稀釋。所得溶液用鹽酸、鹽水、無水NaHCO3反應(yīng)洗滌，然后利用無水硫酸鎂除去混合物中的水分，過濾得到濾液，將濾液在真空中蒸發(fā)濃縮得到粘稠的油狀殘留物。粗品在20cm3硅膠柱上進(jìn)行閃光層析，洗脫時在正己烷中加入50%乙酸乙酯至32 mg白色固體。從CH2Cl2/正己烷中重結(jié)晶得到20 mg(86%)的大晶體化合物(1S)-(-)-樟腦烷酸[1]。

注意事項(xiàng)

(1S)-(-)-樟腦烷酸對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。

儲存

(1S)-(-)-樟腦烷酸在常溫常壓下是穩(wěn)定的，但在儲存過程中需要避免與氧化物接觸。最佳的儲存條件是常溫密閉，同時需要陰涼、通風(fēng)、干燥的環(huán)境。

參考文獻(xiàn)

[1]Salvati E M ,Mitt T ,Patel N R , et al.Method for the preparation of fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof[P].US6953679,2005-10-11.