(1S)-(-)-樟腦烷酸的化學(xué)式為C10H14O4，它具有獨(dú)特的橋環(huán)結(jié)構(gòu)，其化學(xué)結(jié)構(gòu)包含一個(gè)雙環(huán)[2.2.1]庚烷骨架，同時(shí)在1位上連接有羧基，它存在對(duì)映異構(gòu)體，在空間排列上具有兩種不同的形式。外觀(guān)為白色到近乎白色結(jié)晶粉末。

(1S)-(-)-樟腦烷酸

應(yīng)用

手性拆分

(1S)-(-)-樟腦烷酸常被用于手性拆分。通過(guò)將2'-膦基聯(lián)苯-2-醇鋰鹽進(jìn)行酯化，可得到2-(1S)- 樟腦酰氧基-聯(lián)苯膦，它是1:1的非對(duì)映異構(gòu)體混合物，通過(guò)繞C-C軸旋轉(zhuǎn)進(jìn)行相互轉(zhuǎn)化的能壘較低（ΔG=70-73 kJ/mol）。此外，在拆分外消旋羥基取代的二硫氮雜螺旋烯(DTAH)1(OH)時(shí)，實(shí)現(xiàn)了更好的非對(duì)映體分離 。能以良好產(chǎn)率得到高光學(xué)純度（≥ 99% 對(duì)映體過(guò)量）的目標(biāo)手性產(chǎn)物[1]。

合成金屬有機(jī)框架

以(1S)-(-)-樟腦烷酸為配體合成的手性金屬有機(jī)框架（CMOF）材料，在吸附分離手性分子方面表現(xiàn)出色。[Cu6(D-cam)8(TMDPY) 4Cd2Na(OH)4]對(duì)D-/L-苯丙氨酸具有良好的吸附分離效果，對(duì)D-苯丙氨酸的吸附效果明顯優(yōu)于L-苯丙氨酸。這種對(duì)特定對(duì)映體的高選擇性吸附，相比其他一些手性配體制備的CMOF材料，(1S)-(-)-樟腦烷酸具有更高的拆分效率和選擇性[2]。

與發(fā)光基團(tuán)作用

(1S)-(-)-樟腦烷酸可以與發(fā)光基團(tuán)通過(guò)共價(jià)鍵、配位鍵或非共價(jià)相互作用（如氫鍵、π-π堆積等）相結(jié)合。形成復(fù)合物后，手性樟腦酸的手性環(huán)境能夠影響發(fā)光基團(tuán)的激發(fā)態(tài)性質(zhì)。通過(guò)能量傳遞或轉(zhuǎn)移過(guò)程，手性信息可以從其傳遞到發(fā)光基團(tuán)，使得發(fā)光基團(tuán)發(fā)射出具有圓偏振特性的光。將(1S)-(-)-樟腦烷酸與金屬配合物中的發(fā)光中心相結(jié)合，手性結(jié)構(gòu)誘導(dǎo)金屬配合物的激發(fā)態(tài)發(fā)生手性扭曲，從而實(shí)現(xiàn)圓偏振發(fā)光。一方面，手性環(huán)境可以改變發(fā)光基團(tuán)的電子云分布，從而調(diào)整其能級(jí)結(jié)構(gòu)，使得發(fā)光光譜發(fā)生位移。另一方面，可以促進(jìn)發(fā)光過(guò)程，提高發(fā)光效率[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]I. O Y ,V. D B ,S. A S , et al.Synthesis of N-heterocyclic amides based on (+)-camphoric acid and study of their antiviral activity and pharmacokinetics[J].Russian Chemical Bulletin,2023,72(3):807-818.

[2]王繼.基于樟腦酸的金屬有機(jī)框架材料的研究[D].天津工業(yè)大學(xué),2020.DOI:10.27357/d.cnki.gtgyu.2020.000318.

[3]ZhongQiu L ,YuDuan W ,JiangYang S , et al.Electrically Amplified Circularly Polarized Luminescence by a Chiral Anion Strategy.[J].Angewandte Chemie (International ed. in English),2023,62(20):e202302160-e202302160.