11,12-二氫-Γ-氧代-二苯并[[F]偶氮-5-(6H)-丁酸，常用的英文名為DIBAC-COOH，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末，具有一定的酸性。11,12-二氫-Γ-氧代-二苯并[[F]偶氮-5-(6H)-丁酸是一種羧酸類(lèi)化合物，可用作醫(yī)藥化學(xué)中間體和高級(jí)聚酯樹(shù)枝狀聚合物的合成原料，在抗腫瘤藥物研發(fā)和高分子聚合物的制備領(lǐng)域有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

11,12-二氫-Γ-氧代-二苯并[[F]偶氮-5-(6H)-丁酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)高化學(xué)反應(yīng)活性的炔烴單元和羧基單元，表現(xiàn)出較好的化學(xué)反應(yīng)活性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在縮合劑的作用下和醇類(lèi)物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)，可用于酯類(lèi)衍生物的制備。此外，11,12-二氫-Γ-氧代-二苯并[[F]偶氮-5-(6H)-丁酸結(jié)構(gòu)中的三鍵單元可與疊氮類(lèi)物質(zhì)發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，可用于三唑類(lèi)生物活性分子的合成。

酯化反應(yīng)

圖1 11,12-二氫-Γ-氧代-二苯并[[F]偶氮-5-(6H)-丁酸的酯化反應(yīng)

將m-PEG5000-OH (250 mg, 50 μmol)、11,12-二氫-Γ-氧代-二苯并[[F]偶氮-5-(6H)-丁酸(46 mg, 150 μmol)、4-二甲氨基吡啶(3 mg, 25 μmol)和干燥的二氯甲烷 (1 mL)分別裝入裝有攪拌棒的圓底燒瓶中。然后往上述所得的反應(yīng)溶液中加入縮合劑N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(EDC·HCl) (33 mg, 175 μmol)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過(guò)夜，反應(yīng)結(jié)束后用5 mL 二氯甲烷稀釋反應(yīng)混合物，然后用Et2O:己烷為1∶1 的混合溶液(~100 mL)。用布氏漏斗收集反應(yīng)體系中的沉淀物，然后依次用冷水乙醇(3 × 20 mL)， 乙醚 (3 × 20 mL)洗滌所得的沉淀，然后將其在真空中進(jìn)行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

11,12-二氫-Γ-氧代-二苯并[[F]偶氮-5-(6H)-丁酸在化學(xué)合成領(lǐng)域中可用作有機(jī)合成中間體和高分子聚合物的合成原料，借助其結(jié)構(gòu)中羧基單元和炔烴單元的化學(xué)反應(yīng)活性，它可用于高級(jí)聚酯樹(shù)枝狀聚合物的制備。此外，11,12-二氫-Γ-氧代-二苯并[[F]偶氮-5-(6H)-丁酸也是一種可降解抗體偶聯(lián)藥物(ADC)的連接體，在抗腫瘤藥物的研發(fā)領(lǐng)域有一定的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Tachdjian, Catherine; et al, United States Patent, Patent Number:WO2011002871.