簡述
N-BOC-L-脯氨醇又名(S)-(-)-1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷甲醇，氨基酸類衍生物，其分子式和分子量分別為C10H19NO3、201.2628。常溫常壓下，該物質的性狀為白色晶體狀粉末，不溶于水。其他物理數據包括：熔點60-64℃，289.48 ℃，密度1.085 g/cm3，閃點128.88 ℃。
制備方法
以將（S）-prolinol、三乙胺為反應原料，乙酸乙酯做反應溶劑于0℃以下進行反應。將叔丁氧羰基酸酐溶于乙酸乙酯，所得混合物質逐滴添加到反應混合物中，同時保持反應溫度低于0°C。反應混合物在室溫下攪拌過夜，TLC監(jiān)測反應進程。反應結束后，用1M的磷酸水溶液處理反應體系，然后用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌、硫酸鎂干燥、最終得產物N-BOC-L-脯氨醇[1]。
應用
N-BOC-L-脯氨醇常用于醫(yī)藥化學，例如用于合成抗凝劑、新型煙堿型乙酰膽堿受體配體（具有強化識別性）的結構單元等[2-3]。
此外，N-BOC-L-脯氨醇在有機合成領域常用作合成原料制備其他化合物。例如通過Mitsunobu反應，以廉價易得的2,4,6-三溴苯酚和N-BOC-L-脯氨醇為反應原料，甲苯為反應溶劑，在三苯基膦和偶氮二甲酸二異丙酯作用下發(fā)生SN2取代反應可以成功合成含手性醚化合物，產率為53%。利用核磁共振氫譜和傅立葉變換紅外光譜對化合物的化學結構進行分析，利用圓二色譜對化合物的手性結構進行評價，證明所得化合物具有光學活性，為進一步制備手性分離材料提供了潛在的可能性[4]。或是合成N-叔丁氧羰基-甲磺酸脯氨酯，具體過程如下：采用了價格低廉的天然手性化合物L-脯氨酸為原料，通過NaBH4/I2體系直接還原成L-脯氨醇，用(Boc)2O保護得到的N-BOC-L-脯氨醇；該物質和甲烷磺酰氯反應能夠以96%的產率合成了化學物質N-叔丁氧羰基-甲磺酸脯氨酯[5]。
參考文獻
[1]Alibes, Ramon; et al. A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids: Synthesis of Securinine and (-)-Allonorsecurinine. Organic Letters (2004), 6(11), 1813-1816.
[2]Organic photodiodes from homochiral l-proline derived squaraine compounds with strong circular dichroism.Matthias Schulz et al.Physical chemistry chemical physics : PCCP, 19(10), 6996-7008 (2017-02-28)
[3]Structure-activity studies on 2-methyl-3-(2(S)-pyrrolidinylmethoxy) pyridine (ABT-089): an orally bioavailable 3-pyridyl ether nicotinic acetylcholine receptor ligand with cognition-enhancing properties.N H Lin et al.Journal of medicinal chemistry, 40(3), 385-390 (1997-01-31)
[4]范敏伊,藏雨,王建軍,等.含Boc-L-脯氨醚手性化合物的合成與表征[J].齊齊哈爾大學學報(自然科學版), 2024(4).
[5]楊卉,蔣曉慧,陳林.N-叔丁氧羰基-甲磺酸脯氨酯的合成[J].西華師范大學學報（自然科學版）, 2007, 28(2):204-206.