介紹
DL-氨基丙醇（DL-Alaninol）又稱DL-氨基-1-丙醇、DL-2-氨基-1-丙醇和DL-2-氨基丙醇，其化學式為C3H9NO。它的分子結(jié)構(gòu)中包含一個氨基(-NH2)和一個羥基(-OH)，這使得它具有一定的反應活性。它可以與酸反應生成鹽，與酸的鹵化物反應生成酰氨基化合物。外觀是一種無色透明至淡黃色的液體，具有魚腥味，可溶于水、乙酸、乙醚等溶劑[1]。
圖一 DL-氨基丙醇
應用
DL-氨基丙醇在有機合成中用作中間體，也用作乳化劑。它的主要用途就是有機合成和乳化劑這兩方面。
合成
將51.8g（0.23mol）L-酒石酸-L-2-氨基丙酸鹽分散在150ml甲醇中。在室溫下分三次加入25.8g（0.46mol）氫氧化鉀，然后在室溫下攪拌。過濾至完全游離的2-氨基丙醇，用適量甲醇洗滌固體，得到L酒石酸鉀鹽，濃縮濾液并減壓蒸發(fā)，得到17.3g DL-氨基丙醇。拆分收率為92.2%[2]。
圖二 DL-氨基丙醇的合成
將TFA（2 mL）和10-20%Pd（OH）2/活性炭（0.05 g）加入到（S）-（（2-疊氮丙氧基）甲基）苯（2.5 g，13.1 mmol）的MeOH（15 mL）溶液中，將混合物在60 psi的H2下攪拌8小時。反應完成后（TLC），在硅藻土上濾出催化劑，減壓蒸發(fā)溶劑以將液體體積減半，然后用2.5 Mm乙醇NaOH堿化。在減壓下蒸發(fā)剩余的溶劑，然后將殘余物通過堿性氧化鋁短床過濾，用甲醇洗脫，得到相應的淡棕色油狀氨基醇（產(chǎn)率：0.94g，粗品），無需進一步純化即可用于下一步反應。在0°C和N2下，將2-O2NC6H4SO2Cl（3.2 g，14.37 mmol）的CH2Cl2（8mL）和Et3N（2.6 mL，17.97 mmol）溶液緩慢加入氨基醇（0.9 g，11.98 mmol）的無水CH2Cl2（5mL）溶液中，攪拌2小時。反應完成后（TLC），加入H2O（10 mL），用CH2Cl2（2×15 mL）萃取混合物。合并有機層，用鹽水（2×10 mL）洗滌，干燥（Na2SO4），過濾，減壓濃縮。通過柱色譜法[硅膠，PE-EtOAc（60:40）]純化粗殘渣，得到淡黃色油狀物DL-氨基丙醇；產(chǎn)量：2.33克[3]。
圖三 DL-氨基丙醇的合成
參考文獻
[1]石峰,何靈劍,馬亦挺.一種DL-氨基丙醇制備裝置[P].江西省:CN201821623970.7,2019-09-06.
[2]奚強,吳憶雯,王登,等.一種拆分DL#2#氨基丙醇制備L#2#氨基丙醇的方法[P].湖北:CN201611268213.8,2017-06-09.
[3]Reddi A ,Mujahid M ,Sasikumar M , et al.A New Enantioselective Synthesis of the Anti-Parkinson Agent Safinamide[J].Synthesis,2014,46(13):1751-1756.