背景及概述

環(huán)已烯具有雙烯丙反應位點，相應的單溴代和雙溴代產(chǎn)物[3,6-二溴環(huán)已烯和 3-溴環(huán)已烯]是一類重要的有機合成中間體，其在立體結構的分析研究方面也具有重要的理論意義和應用價值[1]。3-溴環(huán)己烯，又名2-環(huán)己烯-1-基溴，英文名3-Bromocyclohexene，是無色或淡黃色液體，有特殊氣味。它在室溫下不溶于水，可溶于有機溶劑如乙醇、乙醚和四氯化碳。它是一種不穩(wěn)定化合物，易于發(fā)生聚合反應或自發(fā)性分解。

用途

3-溴環(huán)己烯在有機合成中以及化學研究中具有一定的應用價值。3-溴環(huán)己烯也可用于研究反應機理和催化劑。

制法

3-溴環(huán)己烯可以通過3-溴環(huán)己醇與氯化亞銅（CuCl2）在醚溶劑中反應制備。將3-溴環(huán)己醇與氯化亞銅反應，生成相應的鹵代烴中間體。然后，將鹵代烴與氫氧化鈉（NaOH）反應，生成3-溴環(huán)己烯。也可以環(huán)己烯為起始物料經(jīng)溴代反應制備[1]。

圖1 3-溴環(huán)己烯的合成反應式

生產(chǎn)方法如下：

在裝有回流冷凝管的1L三口燒瓶中，加入425mL干燥的環(huán)己烯(4.2mol)和90g含量為99.4%的N-溴代丁二酰亞胺(0.51mol)。將燒瓶很小心地在油浴上加熱，攪拌使N-溴代丁二酰亞胺溶解，液體顯淡黃色。為了使反應完全，將溶液再加熱20min并檢查是否還有未反應的N-溴代丁二酰亞胺。將燒瓶用冰-鹽浴冷卻，析出的丁二酰亞胺用布氏漏斗過濾，用數(shù)毫升純的環(huán)己烯洗滌沉淀。用裝有V氏柱的1L燒瓶蒸餾濾液，從濾液中緩慢蒸出未反應的過量的環(huán)己烯，將殘留的3-溴代環(huán)己烯進行減壓蒸餾，收集沸點68~70℃/2.3kPa的餾分得3-溴代環(huán)己烯53~55g，收率65%~68%。

安全信息

3-溴環(huán)己烯具有刺激性和腐蝕性，應避免接觸皮膚、眼睛和粘膜。在使用和儲存時，應注意密封容器，避免與氧化劑、酸和堿接觸，以免發(fā)生危險反應。在操作此化合物時，應注意佩戴適當?shù)姆雷o設備，如化學防護手套、護目鏡和實驗室外套。

參考文獻

[1] 時恩學, 反式3,6-二溴環(huán)己烯的合成及其立體結構[J] 《合成化學》 - 2010年2期