概述

4-溴-2,6-二氟苯甲醛（4-Bromo-2,6-difluorobenzaldehyde）是一種化學(xué)式為C₇H₃BrF₂O，分子量為220.9989的有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)氟原子作為弱氫鍵受體，能夠通過與目標(biāo)蛋白質(zhì)上的氫鍵供體更強(qiáng)的相互作用來提高藥效，故常用于藥物生產(chǎn)研究。常溫常壓下，4-溴-2,6-二氟苯甲醛表現(xiàn)為白色至淡黃色晶體粉末，不溶于水但可溶于常見的有機(jī)溶劑如二甲基亞砜、乙酸乙酯、二氯甲烷等。

實(shí)驗(yàn)測(cè)得，4-溴-2,6-二氟苯甲醛的部分物化數(shù)據(jù)包括：密度為1.8 g/cm³，熔點(diǎn)為76-79°C，沸點(diǎn)為231.4°C。

制備方法

以四氫呋喃，叔丁醇鉀，石油醚，3,5-二氟溴苯，DMF，丁基鋰為原料(比例為丁基鋰/3,5-二氟溴苯=1.2/1，DMF/3,5-二氟溴苯=1.6/1)可以實(shí)現(xiàn)4-溴-2,6-二氟苯甲醛的制備^[1]。

應(yīng)用

4-溴-2,6-二氟苯甲醛是重要的有機(jī)合成中間體，可用于多種基礎(chǔ)有機(jī)原料的合成，還可用制備一些小分子受體材料，進(jìn)而應(yīng)用于光電領(lǐng)域等。

（1）有機(jī)合成領(lǐng)域

以甲酸，4-溴-2,6-二氟苯甲醛，鹽酸羥胺為原料(重量比為甲酸/4-溴-2,6-二氟苯甲醛/鹽酸羥胺=4/1/1.4)可以制備得到4-溴-2,6-二氟苯腈。具體制備步驟如下：A：按比例加料到三口瓶中，在常壓下加熱回流10小時(shí)；B：在常壓蒸出溶劑，然后再向體系中加入相應(yīng)體積的水繼續(xù)蒸餾，帶出4-溴-2,6-二氟苯腈；C：將蒸餾出的水溶液自然降溫至室溫，抽濾；濾餅用水洗至中性，即得4-溴-2,6-二氟苯腈。該方法以3,5-二氟溴苯為基礎(chǔ)原料，價(jià)格便宜，整個(gè)工藝過程成本低，便于大量生產(chǎn)。此方法沒有使用已有工藝中劇毒的氰化鉀和具有強(qiáng)腐蝕性的硫酸，溴等物質(zhì)，因此能夠減少對(duì)環(huán)境的污染^[1]。

（2）材料化學(xué)

文獻(xiàn)公開了一種低最低未占分子軌道能級(jí)的小分子受體材料的制法及應(yīng)用。所述小分子受體材料包括2,7-二(2,6-二氟苯1-(3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮))-9,9-二辛基芴，制法主要包括如下步驟：使2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)-9,9-二辛基芴和4-溴-2,6-二氟苯甲醛發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，生成中間產(chǎn)物2,7-二(2,6-二氟苯甲醛)-9,9-二辛基芴；再使中間產(chǎn)物和3-乙基繞丹寧發(fā)生Knoevenagel偶聯(lián)反應(yīng)，生成終產(chǎn)物。制備得到的小分子受體材料最低未占分子軌道低，可有效提高光電轉(zhuǎn)化效率，合成工藝簡(jiǎn)單，適合大規(guī)模生產(chǎn)^[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]魏學(xué)智.一種4-溴-2,6-二氟苯腈的制備方法:CN200810079376.0[P].

[2]陳義旺,徐鎮(zhèn)田,徐海濤,等.低最低未占分子軌道能級(jí)的小分子受體材料,制法及應(yīng)用:CN201911187318.4[P].