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甘氨酰-L-酪氨酸特性及制備

2025/10/15 9:22:38 作者:飛斯

背景及概述

甘氨酰-L-酪氨酸是一個結(jié)構(gòu)明確、性質(zhì)穩(wěn)定的二肽,也被稱為甘氨酰酪氨酸或Gly-L-Tyr。它由甘氨酸和L-酪氨酸通過勝肽鍵連接而成。其分子中同時含有簡單的甘氨酸和帶有芳香環(huán)及酚羥基的酪氨酸,它成為了研究肽類物質(zhì)物理化學(xué)和生物學(xué)性質(zhì)的理想模型分子。

性質(zhì)及應(yīng)用

甘氨酰-L-酪氨酸是無色結(jié)晶體或白色粉末,可溶于水和酸性溶液。它是穩(wěn)定的化合物,在常規(guī)條件下不易分解。像所有肽和氨基酸一樣,甘氨酰-L-酪氨酸分子中既含有游離的α-氨基(來自甘氨酸端),也含有游離的α-羧基(來自酪氨酸端),此外還有一個酚羥基(來自酪氨酸側(cè)鏈)和一個肽鍵。因此,它可以在溶液中發(fā)生質(zhì)子化和去質(zhì)子化,具有特定的等電點。它被用作一種抗氧化劑,具有抗炎、抗衰老和保護皮膚功能。該化合物還被用于抗癌或放化療后的輔助治療。

圖1 甘氨酰-L-酪氨酸性狀圖.png

圖1 甘氨酰-L-酪氨酸性狀圖

制法

甘氨酰-L-酪氨酸的制備可以通過甘氨酰氯和L-酪氨酰胺在堿性條件下反應(yīng)生成。該反應(yīng)一般在室溫下進行,反應(yīng)后用鹽酸酸化得到目標(biāo)產(chǎn)物。參考文獻[1]公開了一種甘氨酰L酪氨酸的合成方法,屬于有機合成技術(shù)領(lǐng)域。該方法包括以甘氨酸為起始原料,經(jīng)過氨基保護,酰氯化,接肽,脫保護,精制,最終得到高純度的甘氨酰L酪氨酸。該方法具有起始原料便宜易得,條件溫和,釜效高,雜質(zhì)簡單可控等優(yōu)點,為甘氨酰L酪氨酸的工藝研究提供了一條可行方案。

圖2 甘氨酰-L-酪氨酸的合成反應(yīng)式.png

圖2 甘氨酰-L-酪氨酸的合成反應(yīng)式

安全信息

關(guān)于甘氨酰-L-酪氨酸的安全性,尚未發(fā)現(xiàn)有害的副作用和毒性。如同使用任何化學(xué)品,應(yīng)該采取適當(dāng)?shù)陌踩胧?,在其制備和使用過程中遵守相關(guān)的實驗室操作規(guī)范。如有必要,應(yīng)戴上適當(dāng)?shù)膫€人防護裝備,避免接觸到皮膚、眼睛或吸入粉塵。

參考文獻

[1]CN113880911B.一種甘氨酰-L-酪氨酸的合成方法

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