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N-乙酰-DL-蛋氨酸性質(zhì)、應(yīng)用及制備

2025/10/16 9:00:48 作者:飛斯

背景及概述

N-乙酰-DL-蛋氨酸(N-acetyl-l-cysteine,簡稱NAC)是一種經(jīng)過化學(xué)修飾的蛋氨酸,其最大的商業(yè)價值在于作為燙發(fā)劑中的還原劑。它的脂溶性和穩(wěn)定性使其在化妝品和動物營養(yǎng)領(lǐng)域比普通蛋氨酸更具實用優(yōu)勢。雖然在醫(yī)藥領(lǐng)域有潛在應(yīng)用,但作為人體膳食補充劑,它并非主流選擇。以下是關(guān)于N-乙酰-DL-蛋氨酸的性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹。

性質(zhì)及應(yīng)用

外觀N-乙酰-DL-蛋氨酸為白色結(jié)晶性粉末或結(jié)晶體。可溶性可溶于水和乙醇,微溶于醚和乙醚。

圖1 N-乙酰-DL-蛋氨酸的性狀圖.png

圖1 N-乙酰-DL-蛋氨酸的性狀圖

它通常作為護發(fā)產(chǎn)品中的關(guān)鍵成分。與傳統(tǒng)燙發(fā)劑(如巰基乙酸)相比,N-乙酰-DL-蛋氨酸的氣味更小,被認為對頭發(fā)和頭皮的刺激性相對較低。在畜牧業(yè)和水產(chǎn)養(yǎng)殖中,它被用作蛋氨酸的補充來源。其穩(wěn)定的性質(zhì)和良好的生物利用度使其成為混合飼料中有效的氨基酸補充劑。N-乙酰-DL-蛋氨酸在體內(nèi)可以被代謝轉(zhuǎn)化為L-蛋氨酸和谷胱甘肽。因此,它有時被用作谷胱甘肽的前體,用于支持肝臟解毒和抗氧化防御系統(tǒng)。一些保肝藥物中可能含有此成分。

圖2 N-乙酰-DL-蛋氨酸的應(yīng)用示意圖.png

圖2 N-乙酰-DL-蛋氨酸的應(yīng)用示意圖

制法

N-乙酰-DL-蛋氨酸的制備方法多樣,常見的制備方法為乙醇酸酯化法。參考文獻[1]報道一種有機合成中間體N-乙酰-DL-蛋氨酸的合成方法,主要包括如下步驟:將3mol的DL-蛋氨酸加入到4-5mol的4-溴-乙酰苯胺中加熱溶解,加入4-5mol的溴乙胺,回流90-120min,加入300ml乙醇溶液,濃縮蒸干,將剩余物溫度降低到10-15℃,用甲苯溶液洗滌,硝基乙烷溶液洗滌,在丁醇溶液中重結(jié)晶,脫水劑脫水,得成品N-乙酰-DL-蛋氨酸。

安全信息

在使用或儲存N-乙酰-DL-蛋氨酸時,應(yīng)避免直接接觸皮膚、眼睛或呼吸道。如出現(xiàn)不適,應(yīng)立即停止使用,并用清水沖洗。在兒童和寵物無法接觸的地方儲存N-乙酰-DL-蛋氨酸,避免誤食。在使用或處置廢棄物時,需遵守相關(guān)法規(guī)和安全規(guī)定。

參考文獻

[1]CN108250117A.一種有機合成中間體N-乙酰-DL-蛋氨酸的合成方法.

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