L-谷氨酸-5-甲酯是一種手性氨基酸類化合物，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如氯仿、二氯甲烷等。L-谷氨酸-5-甲酯可由L-谷氨酸與甲醇通過酯化反應制備得到，該物質(zhì)主要用作氨基酸類藥物分子的合成原料。

圖1 L-谷氨酸-5-甲酯的性狀圖

制備方法

L-谷氨酸-5-甲酯是合成多種氨基酸和氨基酸藥物的重要原料，該報道的合成方法以HSO為催化劑，在一定的條件下在甲醇溶劑中對谷氨酸進行酯化，酯化反應結(jié)束后，用Ba(OH)除去催化量的HSO，再回收甲醇，可獲得含98%以上的L-谷氨酸-5-甲酯產(chǎn)品，可回收95%的甲醇溶劑并再用于酯化反應。該報道的合成方法工藝簡單易行，降低生產(chǎn)成本，減少環(huán)境污染，有極高的工業(yè)實用價值。[1]

縮合反應

圖2 L-谷氨酸-5-甲酯的縮合反應

向圓底燒瓶中加入攪拌子、L-谷氨酸-5-甲酯（1.0當量）、鄰苯二甲酸酐（1.0當量）和甲苯（1.0 M），安裝分水器后將所得的反應混合物加熱至回流，并將其在回流狀態(tài)下攪拌反應過夜。待反應完成將體系冷卻至室溫并減壓濃縮，最后通過快速柱色譜/中壓制備液相（硅膠柱，異丙醇/二氯甲烷體系）進行純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

合成有機金屬絡合物

有研究人員通過L-谷氨酸-5-甲酯與醋酸銅反應合成了相應的金屬銅化合物，對L-谷氨酸-5-甲酯金屬銅化合物的晶體進行了X-射線單晶衍射測定，結(jié)果表明：L-谷氨酸-5-甲酯金屬銅化合物屬單斜晶系，P2(1)空間群，其中a=9.5883(19)，b=5.1521(10)，c=15.562(3)，β=98.65(3)?？咕Y選數(shù)據(jù)表明，L-谷氨酸-5-甲酯金屬銅化合物對枯草芽胞桿菌具有較好的抑制作用。[3]

參考文獻

[1] 劉德海,何金蘭.L-谷氨酸-5-甲酯的合成方法, 中國發(fā)明專利，專利號：CN00135649.6[P].

[2] Nanjo, Takeshi ; et al, Synthesis of Chlorinated Oligopeptides via γ- and δ-Selective Hydrogen Atom Transfer Enabled by the N-Chloropeptide Strategy, Journal of the American Chemical Society 2023, 145, 19067-19075.

[3] 金龍飛等. L-谷氨酸-5-甲酯金屬銅化合物的合成,表征及生物活性[J].中南民族大學學報:自然科學版, 2012, 31:5.