概述

L-谷氨酸-5-甲酯(L-Glutamic acid 5-methyl ester)是一種化學(xué)式為C₆H₁₁NO₄的手性氨基酸類(lèi)化合物，又名L-谷氨酸-γ-甲酯，常溫常壓下為白色至類(lèi)白色固體粉末，難溶于水，可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如氯仿、二氯甲烷等。在針對(duì)L-谷氨酸-5-甲酯的晶體研究中，它屬單斜晶系，C2空間群，其中a=10.286(3)，b=4.6163(11)，c=17.111(4)；β=104.995(4)°^[1]。

合成方法

文獻(xiàn)報(bào)道的L-谷氨酸-5-甲酯的合成方法如下：以H₂SO₄為催化劑，在一定的條件下，在甲醇溶劑中對(duì)谷氨酸進(jìn)行酯化，酯化反應(yīng)結(jié)束后，用Ba(OH)₂除去催化量的H₂SO₄，再回收甲醇，可獲得含98%以上的L-谷氨酸-5-甲酯產(chǎn)品。該合成工藝簡(jiǎn)單易行，降低生產(chǎn)成本，減少環(huán)境污染，有極高的工業(yè)實(shí)用價(jià)值^[2]。

應(yīng)用

L-谷氨酸-5-甲酯是合成多種氨基酸和氨基酸藥物的重要原料。例如，藥物合成技術(shù)領(lǐng)域便報(bào)道了一種L-谷氨酸-α-叔丁脂的合成方法。具體地，將L-谷氨酸-5-甲酯與反應(yīng)溶劑在酸催化下反應(yīng)，生成中間體1；將中間體1與CbzOsu反應(yīng)，得到中間體2；將中間體2水解反應(yīng)，生成中間體3；在催化劑作用下，將中間體3進(jìn)行氫解，得到L-谷氨酸-α-叔丁脂。該合成方法巧妙地采用液相方法合成L-谷氨酸-α-叔丁脂，合成過(guò)程可行且可控，成本低，產(chǎn)率高，工藝條件溫和，反應(yīng)副產(chǎn)物親水性較好，容易去除，操作安全性高，適合于大規(guī)模生產(chǎn)^[3]。

配位化學(xué)領(lǐng)域，通過(guò)L-谷氨酸-5-甲酯與Cu(CH₃COO)₂.H₂O反應(yīng)可得一種化學(xué)式為Cu(C₆H₁₀NO₄)₂的金屬銅化合物。X-射線單晶衍射測(cè)定表明該化合物屬單斜晶系，P2(1)空間群，其中a=9.5883(19)，b=5.1521(10)，c=15.562(3) ；β=98.65(3)°?？咕Y選數(shù)據(jù)表明，該化合物對(duì)枯草芽胞桿菌具有較好的抑制作用^[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]金龍飛,沈月松,吳勇飛,等.L-谷氨酸-5-甲酯金屬化合物的合成,表征和生物活性[J].中南民族大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版, 2011, 30(1):5.DOI:CNKI:SUN:ZNZK.0.2011-01-007.

[2]劉德海,何金蘭.L-谷氨酸-5-甲酯的合成方法:CN 00135649[P].

[3]孫鑫,何永磊,王修文,等.一種L-谷氨酸-α-叔丁酯的合成方法:202211461597[P].

[4]金龍飛,范昕,金呈之,等.L-谷氨酸-5-甲酯金屬銅化合物的合成,表征及生物活性[J].中南民族大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版, 2012, 31(2):5.DOI:CNKI:SUN:ZNZK.0.2012-02-006.