2,5-二溴硝基苯屬于鹵代硝基苯類化合物，常溫下為黃色結晶粉末，不溶于水，可溶于氯仿、熱乙醇等有機溶劑，具有刺激性。
合成方法
方法一：向1,4-二溴苯（236 mg，1 mmol）與68%硝酸（73 μL，1.1 mmol，1.1當量）在六氟異丙醇（1 mL）中的反應混合物中加入三氟甲磺酸（44 μL，0.5 mmol，0.5當量）。（1 mL）的反應混合物中。于室溫（22-28°C）下攪拌反應混合物1小時。將反應混合物加入飽和碳酸氫鈉溶液。用二氯甲烷（3×10 mL）萃取反應混合物。將合并的有機層置于硫酸鈉上干燥。過濾合并的有機層。在真空下濃縮混合物。經硅膠閃式色譜（20/1 石油醚/乙酸乙酯）純化粗反應物，得2,5-二溴硝基苯（產率99%）。[1]
方法二：將4-溴-2-硝基苯甲酸（0.2 mmol）、CuBr?（0.4 mmol）、KOH（0.4 mmol）和Ag?CO?（10 mol%）置于試管中。密封試管。向試管充入O?。通過注射器向試管中加入DMF（1.0 mL）和DMSO（1.0 mL）。于130-140℃加熱反應。經薄層色譜監(jiān)測反應完成后，用乙酸乙酯（10 mL）稀釋溶劑。飽和氯化鈉溶液（2×10 mL）洗滌溶劑。用硫酸鈉干燥溶劑。蒸干溶劑。硅膠柱色譜純化產物，得2,5-二溴硝基苯（產率60%）。[2`]
方法三：將2-(2,5-二溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷（181 mg，0.5 mmol，1.0當量）、三硝酸鐵水合物（202 mg，0.5 mmol，1.0當量）及六氟異丙醇（1.0 mL，0.5 M）加入裝有磁力攪拌棒的10 mL烘箱干燥小瓶中。將反應混合物置于100°C下攪拌12小時。通過薄層色譜監(jiān)測反應進程，隨后冷卻至室溫。減壓濃縮溶劑。殘留物經硅膠閃式柱色譜（石油醚/乙酸乙酯=49:1）純化得2,5-二溴硝基苯（產率90%）。[3]
參考文獻
[1] Wu, Yanxuan; et al. Trifluoromethanesulfonic Acid Promoted Controllable Electrophilic Aromatic Nitration. Journal of Organic Chemistry (2023), 88(15), 11322-11327
[2] Luo, Yong; et al. Silver-catalyzed decarboxylative halogenation of carboxylic acids. Tetrahedron Letters (2010), 51(50), 6646-6648
[3] Zheng, Yuzhu; et al. Ipso-Nitration of Boronic Esters Enabled by Ferric Nitrate Nonahydrate (Fe(NO3)3·9H2O) in HFIP. Organic Letters (2025), 27(12), 2997-3002