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鄰氨基對甲苯酚的合成與應用

2025/10/21 10:29:17 作者:風華

概述

鄰氨基對甲苯酚(2-Amino-p-cresol)是一種分子式為C7H9NO,分子量為123.15的有機物,一般情況下性狀表現(xiàn)為白色晶體粉末,溶于乙醇,乙酸與氯仿,難溶于苯,幾乎不溶于冷水。該物質是一種重要的染料中間體,大量用于制造螢光增白劑DT等品種[1]。

鄰氨基對甲苯酚.jpg

合成工藝

目前國內一般采用從對甲苯胺合成的方法進行鄰氨基對甲苯酚的生產。但是,這條工藝路線存在著工序多,周期長,成本高以及廢水量太大的缺點[1]。對已有工藝進行改進發(fā)現(xiàn),在堿性條件下,以葡萄糖為還原劑,將鄰硝基對甲苯酚還原可以生成鄰氨基對甲苯酚。該方法操作簡單,反應的時間短,產率較高(76%~82%)[2]。由下圖可知,葡萄糖的用量對于目標物質的產率影響較大。因此,選擇合適催化劑用量對于該合成工藝具有重要意義。

葡萄糖用量對反應的影響.png

應用

鄰氨基對甲苯酚在熒光增白劑領域具有重要應用。以對氰基芐基氯,鄰氨基對甲苯酚和對醛基苯基苯并惡唑為原料,經加成環(huán)化,酯化,縮合三步反應可以合成熒光增白劑4-(5-甲基苯并惡唑基)4'-苯并惡唑基二苯乙烯,三步反應的收率分別可達85%,92%和91%以上[3]。此外,文獻還報道了一種熒光增白劑PF及其制備方法。該熒光增白劑PF以195~205重量份的鄰氨基對甲苯酚,100~130重量份的蘋果酸,7~15重量份的催化劑以及10~16重量份的溶劑為原料,以上原料經縮合反應制得產品。所得熒光增白劑PF具有熱穩(wěn)定性好的優(yōu)點,可耐高溫的優(yōu)點(≥265℃)。此外,PF還具有熒光強度好 ,白度高,耐曬性能好,不易泛黃,分散性能好的優(yōu)點,極易與塑料混合均勻[4]。

此外,鄰氨基對甲苯酚還可用于先進功能材料領域中硝磺草酮響應熒光探針的制備。具體地,探針的制備包括以下步驟:(1)將鎂屑倒入四氫呋喃中,加入2-溴噻吩和1,2-二溴乙烷,得格氏試劑A;(2)將制備的格氏試劑A加入含有2,5-二溴噻吩和3-雙(二苯基膦丙烷)二氯化鎳的四氫呋喃混合溶液中反應,得3T;(3)將DMF和POCl3進行反應制得粉紅色的vilsmeier試劑,隨后將含有化合物3T的DMF溶液加入vilsmeier試劑中進行反應,得3TCHO;(4)將3TCHO與鄰氨基對甲苯酚溶于乙醇中進行反應,之后過濾,得到的固體即熒光探針[5]。

參考文獻

[1]李明威.鄰-氨基-對-甲苯酚的合成試驗[J].染料工業(yè), 1981(06):35-38.DOI:CNKI:SUN:GONG.0.1981-06-007.

[2]靳通收,王棟良.葡萄糖為還原劑制備鄰氨基對甲苯酚[J].化學試劑, 1995, 17(6):3.DOI:CNKI:SUN:HXSJ.0.1995-06-009.

[3]王金波.4-(5-甲基苯并惡唑基)-4[J].  2005.

[4]季德虎,羅子木,趙曉彬.一種熒光增白劑PF及其制備方法:CN201910993588.8[P].

[5]王貝貝,常靖,李湘利.一種硝磺草酮響應熒光探針的制備以及應用:CN202410498552.3[P].

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