5-乙烯基-2-吡咯烷酮是一種烯丙基胺類化合物，英文名為5-Vinylpyrrolidone，常溫常壓下為無色至淺棕色液體，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性。5-乙烯基-2-吡咯烷酮可由5-乙氧基-2-吡咯烷酮和烯基格式試劑通過親核取代反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機合成中間體，在過渡金屬催化的有機合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

合成方法

圖1 5-乙烯基-2-吡咯烷酮的合成方法

在氮氣保護下，向-15至-10°C攪拌中的5-乙氧基-2-吡咯烷酮（25 g，0.19 mol）四氫呋喃（150 mL）溶液中加入碳酸鉀（6.7 g，0.04 mol）。隨后在1小時內(nèi)分批加入乙烯基溴化鎂（1 M，297 mL，0.28 mol），將非均相反應(yīng)混合物逐漸升溫并保持溫和回流攪拌2小時。待反應(yīng)液冷卻至0°C后，小心加入水和乙酸的混合液（H?O 250 mL與乙酸50 mL），控制溫度維持在0–20°C。通過Hyflo助濾床去除不溶物，濾液經(jīng)濃縮去除揮發(fā)性組分，殘留物用二氯甲烷（250 mL）萃取，分離有機相后減壓蒸除溶劑即可得到目標產(chǎn)物分子5-乙烯基-2-吡咯烷酮。[1]

水解反應(yīng)

圖2 5-乙烯基-2-吡咯烷酮的水解反應(yīng)

5-乙烯基-2-吡咯烷酮結(jié)構(gòu)中的酰胺單元可在強堿性物質(zhì)作用下發(fā)生水解反應(yīng)得到相應(yīng)的氨基酸衍生物氨己烯酸。氨己烯酸可用于提高腦內(nèi)γ-氨基丁酸濃度，多用于頑固性部分癲癇發(fā)作，尤其對頑固性兒童癲癇發(fā)作適用。將5-乙烯基-2-吡咯烷酮（25 g，0.22 mol）加入氫氧化鉀（12.6 g，0.22 mol）的水（23 mL）溶液中并攪拌。加熱反應(yīng)物料，回流攪拌2小時。冷卻至25–30°C后，用異丙醇（200 mL）稀釋反應(yīng)混合物，并在30分鐘內(nèi)分批加入乙酸（13.5 g，0.22 mol）。在20–30°C下將漿料攪拌2小時，隨后于0–5°C繼續(xù)攪拌2小時，過濾收集析出的產(chǎn)物并干燥即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Karumanchi, Kishore ; et al, A convenient approach for vinylation reaction in the synthesis of 5-vinyl-2-pyrrolidinone, a key intermediate of vigabatrin, Chemical Papers 2020, 74, 2035-2039.

[2] Karumanchi, Kishore ; et al, A convenient approach for vinylation reaction in the synthesis of 5-vinyl-2-pyrrolidinone, a key intermediate of vigabatrin, Chemical Papers 2020, 74, 2035-2039.