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玫紅酸的合成研究

2026/2/28 9:13:16 作者:飛斯

背景及概述

玫紅酸又稱4-(雙(4-羥基苯基)亞甲基)-2甲基-2,5-環(huán)己二烯-1-酮,是一種染料中間體,主要在分析化學中作酸堿指示劑,其變色范圍為pH6.8(黃)~8.0(紅),常用于飲料用水中二氧化碳的定性試劑,也可用以區(qū)分人乳與牛乳。

合成

關(guān)于玫紅酸的合成方法,相關(guān)文獻報道較少。1861年,柯爾貝與施密特將苯酚、草酸與硫酸一起加熱,得到了玫紅酸。該合成方法原料易得、工藝路線較短,但最終產(chǎn)物不純、純化困難,無法應用于分析測試。2007年,汕頭大學閻雁課題組將苯酚、草酸和氯化銅按1∶1∶0.1物質(zhì)的量比混合,然后研磨均勻,微波反應一段時間后,得到目標產(chǎn)物玫紅酸。微波反應制備玫紅酸很大程度上縮短了反應時間,收率可達41%,但產(chǎn)物純度仍然較低,且工藝受反應容器的限制,工業(yè)化困難。參考文獻[1]嘗試以四氯化碳和苯酚為原料,合成純度較高的玫紅酸,具體合成路線如下所示。

圖1 玫紅酸的合成反應式.png

圖1 玫紅酸的合成反應式

實驗步驟

在反應瓶中投入330g(3.5mol)融化的液態(tài)苯酚,用電熱套加熱至40~50℃保溫,保證苯酚為液態(tài),稱取13.6g(0.1mol)干燥的無水氯化鋅加入到液態(tài)苯酚中,劇烈攪拌,保證氯化鋅均勻地分布在液態(tài)苯酚中,體系加熱到135℃。緩慢滴加154g(1mol)四氯化碳,約1h滴加完畢,此時有大量氯化氫氣體冒出,體系變成紅色,隨著反應時間的延長,紅色加深,體系保持在135℃回流反應18h。反應完畢后,撤掉加熱套,待體系溫度降到60℃,分兩次加入1L約60℃的水,攪拌、水洗兩次,除去過量的苯酚和氯化鋅,倒掉水相,有機相繼續(xù)降溫到室溫,加入500mL無水乙醚,緩慢攪拌1h,除去副產(chǎn)物。此時,體系析出深紅色固體粗產(chǎn)物。抽濾,固體轉(zhuǎn)移到大燒杯中,加無水乙醚洗滌、抽濾,得到深紅色粗產(chǎn)物,粗產(chǎn)物置于通風櫥中晾干殘留的無水乙醚,然后轉(zhuǎn)移到100℃烘箱中烘烤1h,若出現(xiàn)固體表面發(fā)黑變粘現(xiàn)象,則將固體盡量碾碎,用無水乙醚洗滌1次,晾干即可得154g深紅色固體產(chǎn)物玫紅酸,產(chǎn)率為53%。

參考文獻

[1]胡辰飛.玫紅酸的合成研究.[J]化學試劑.2017-12-15.

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