L-異亮氨醇是一種重要的手性氨基醇，由天然氨基酸L-異亮氨酸還原制得，分子含兩個手性中心，是高光學純度的手性源。常溫下為無色至微黃色粘稠液體或低熔點固體，易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等，廣泛應用于不對稱催化與藥物合成領域。

應用

專利CN201510661366.8公開了一種基于氨基酸還原物氨基醇環(huán)糊精衍生物及其制備方法與應用。該環(huán)糊精衍生物為L-苯甘氨醇修飾環(huán)糊精，D-苯丙氨醇修飾環(huán)糊精，L-苯丙氨醇修飾環(huán)糊精，L-丙氨醇修飾環(huán)糊精，L-纈氨醇修飾環(huán)糊精，L-異亮氨醇修飾環(huán)糊精，L-亮氨醇修飾環(huán)糊精。通過將單(6-O-p-甲苯磺?；?--環(huán)糊精和氨基醇，溶于無水極性非質(zhì)子溶劑中，于氮氣氣氛下制備該環(huán)糊精衍生物。該方法反應條件溫和，產(chǎn)率高。所得環(huán)糊精衍生物與金屬離子配合，可用于水相有機催化不對稱合成反應，進行不同客體分子識別[1]。

向L-異亮氨醇（20.0g，0.171mol）和碳酸氫鈉（35.9g，0.427mol）在1,4-二氧六環(huán)/水（1:1，200mL）中的混合液于室溫下攪拌，緩慢滴加溶于1,4-二氧六環(huán)（150mL）的二碳酸二叔丁酯（Boc?O）（44.7g，0.205mol），滴加時間1小時。反應混合物攪拌過夜，隨后減壓除去溶劑。殘余物用乙酸乙酯（300mL）和水（300mL）進行分液。分離有機相后，水相用乙酸乙酯萃取2次（每次300mL）。合并有機相，用飽和食鹽水（300mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠快速柱層析純化（洗脫劑：乙酸乙酯/石油醚，梯度10%–50%），得到目標產(chǎn)物33.6 g，收率90%[2]。

稱取中間體二氯喹啉酸(242mg，1mmol)和L-異亮氨醇(117mg，1mmol)于干凈干燥的梨形瓶中，向其中加入20mL二氯甲烷溶解，冰浴條件下加入HOBt(175mg，1.3mmol)，EDCi(250mg，1.3mmol)，室溫下攪拌過夜，反應體系分別用水(10mL×2)，飽和碳酸氫鈉溶液 (10mL×2)，飽和氯化鈉溶液(10mL×2)洗滌后，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑，硅膠柱層 析后(洗脫劑：V_石油醚/V_乙酸乙酯＝3：1)，得酰胺醇中間體，黃色固體，收率16％[3]。

參考文獻

[1] 中山大學. 一種基于氨基酸還原物氨基醇β-環(huán)糊精衍生物及其制備方法與應用:CN201510661366.8[P]. 2015-12-23.

[2] THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA, KOLB, Hartmuth, C., WANG, Si, et al. BIVALENT INHIBITORS OF AKT PROTEIN KINASE:US2008002925W[P]. 2008-09-12.

[3] 貴州大學. 一種二氯喹啉-噁唑啉類手性配體及其制備方法和應用:CN202210958730.7[P]. 2022-10-25.