背景及概述

12-氨基十二酸（12-Aminododecanoic Acid，簡稱12-ADA），別名12-氨基十二烷酸、ω-氨基月桂酸，CAS號693-57-2，是一種長鏈脂肪族氨基酸，也是重要的有機合成單體與中間體。其分子式為C??H??NO?，分子量215.33，分子結(jié)構(gòu)為十二碳烷鏈兩端分別連接羧基（-COOH）與氨基（-NH?），屬雙官能團化合物。

理化性質(zhì)

12-氨基十二酸常溫下為白色至類白色結(jié)晶性固體，熔點185-187℃，沸點約349.7℃，密度0.957g/cm3。它微溶于水（20℃時溶解度137mg/L），可溶于乙醇、甲醇等極性有機溶劑，易溶于乙酸、磷酸等酸性溶液。分子兼具酸堿兩性，pKa1為4.648，化學性質(zhì)穩(wěn)定，需在避光、惰性氣體保護下室溫儲存。

合成工藝

以丁二烯為原料，經(jīng)環(huán)化三聚得環(huán)十二碳三烯，再經(jīng)氧化、肟化、重排、水解生成12-氨基十二酸，為主流工藝。或由環(huán)己酮經(jīng)氧化、裂解生成11-氰基十一酸，再經(jīng)加氫、精制得到12-氨基十二酸產(chǎn)品[1]。近年生物合成技術(shù)快速發(fā)展，通過工程大腸桿菌、多酶級聯(lián)反應，可將月桂酸、葡萄糖等可再生原料轉(zhuǎn)化為12-氨基十二酸，綠色環(huán)保且成本逐步優(yōu)化。

圖1 12-氨基十二酸的質(zhì)譜圖

用途

12-氨基十二酸作為聚酰胺12（PA12）的關(guān)鍵單體，通過縮聚反應制備尼龍12樹脂。PA12具備低吸水率、高耐磨、耐化學腐蝕、耐低溫、柔韌性佳等特性，廣泛用于汽車油管、3D打印耗材、精密機械零件、電纜護套、醫(yī)療導管等領(lǐng)域。此外，它還用作醫(yī)藥中間體，參與合成β-內(nèi)酰胺類抗生素與多肽藥物，也可作為表面活性劑、乳化劑、有機合成交聯(lián)劑，應用于日化、涂料、油墨等行業(yè)。

安全與市場

12-氨基十二酸毒性較低，正常操作下相對安全，但需避免吸入粉塵、接觸皮膚與黏膜。作為高性能材料核心原料，全球市場穩(wěn)定增長，亞太為主要產(chǎn)區(qū)與消費區(qū)，2030年市場規(guī)模預計近2億美元，年增速約3.92%。隨著生物基合成技術(shù)成熟與高端制造業(yè)需求提升，其應用場景將持續(xù)拓展。

參考文獻

[1]張小芹,徐偉箭,文三,吳明.12-氨基十二酸合成及表征.[J]化工進展.2003-03-30.