3-氟-4-硝基苯酚是一種苯酚衍生物，常溫常溫下為淡黃色固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學穩(wěn)定性，受苯環(huán)上硝基單元和氟原子強吸電子性質(zhì)影響，它表現(xiàn)出比苯酚更強的酸性。3-氟-4-硝基苯酚可由間氟苯胺經(jīng)重氮化，水解，硝化等一系列反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作醫(yī)藥合成中間體，例如有文獻報道它可用于藥物分子瑞戈非尼的制備。
圖1 3-氟-4-硝基苯酚的性狀圖
制備方法
研究人員對含氟中間體3-氟-4-硝基苯酚（FNP）的合成方法進行了研究，該化合物以間氟苯胺為原料，經(jīng)重氮化、水解、硝化及異構(gòu)體分離等步驟制得。具體而言，3-氟-4-硝基苯酚（FNP）的前體間氟苯酚是通過間氟苯胺重氮鹽在CuSO?和硫酸介質(zhì)中，采用反應(yīng)蒸餾技術(shù)水解得到的，收率為85%，質(zhì)量分數(shù)為95%。隨后，間氟苯酚經(jīng)硝化反應(yīng)后，利用水蒸氣蒸餾法有效除去副產(chǎn)物3-氟-6-硝基苯酚，再經(jīng)過乙醚萃取、飽和NaCl水溶液洗滌、飽和NaHCO?水溶液洗滌、Na?CO?水溶液中和成鹽、酸化、乙醚萃取等一系列后處理，最終得到質(zhì)量分數(shù)高達99.6%的目標產(chǎn)物FNP，收率為23%。[1]
氫化還原反應(yīng)
研究人員以3-氟-4-硝基苯酚為底物，通過常壓催化加氫反應(yīng)合成3-氟-4-氨基苯酚。3-氟-4-硝基苯酚在優(yōu)化的反應(yīng)條件下被高效還原：采用浸漬法制備的0.2%鐵元素改性的TiO?為載體、負載5%Pd的催化劑，當硝基物用量為0.1 mol、催化劑用量為0.26 g、無水乙醇為溶劑（60 mL）、反應(yīng)溫度為40°C、氫氣壓力為0.1 MPa時，3-氟-4-硝基苯酚經(jīng)3小時加氫反應(yīng)，以98.6%的產(chǎn)率轉(zhuǎn)化為目標產(chǎn)物，產(chǎn)物純度達99.2%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過熔點、元素分析、IR和1H NMR進行了表征確認。[2]
參考文獻
[1] 張?zhí)煊?夏文娟,王昭,等.3-氟-4-硝基苯酚的合成[J].精細化工, 2008, 25:4.
[2] 袁加程.常壓催化加氫合成3-氟-4-氨基苯酚新技術(shù)[J].化學世界, 2008, 49:4.