2-氨基-3-碘吡啶?是一種重要的有機合成中間體，黃色至淡黃色晶體或針狀固體，廣泛用于醫(yī)藥、農藥及功能材料的研發(fā)中，如1）主要用作?醫(yī)藥中間體?，用于合成含吡啶環(huán)的生物活性分子；2）可用于構建?碘代吡啶衍生物?，進一步參與偶聯(lián)、取代等反應?。3）典型下游產物包括：2-氨基-3,5-二碘吡啶、2-甲基-7-氮雜吲哚-3-甲酸甲酯等?。
制備方法
1 將2-氨基-3-溴吡啶（3.00 g）、碘化鈉（34.6 mmol， 5.19 g)、碘化銅（5mol%，0.165 g）和反式-N,N'-二甲基環(huán)己烷-1,2-二胺（10mol%，0.246 g）的混合物，在110 °C下攪拌24小時。將混合物倒入水中。用乙醚萃取混合物。用鹽水洗滌合并的有機層。干燥合并的有機層。濃縮合并的有機層。通過閃式柱色譜（正己烷-乙酸乙酯 = 1:1）分離產物。可得2-氨基-3-碘吡啶?，收率：86%。[1]
2 向2-氨基吡啶（18.8 mg，0.2 mmol）、碘（27.9 mg， 0.11 mmol）及4-碘苯磺酸鉀（19.5 mg，0.055 mmol）的混合物中，加入5%硫酸水溶液（0.5 mL），并將反應混合物在65 °C下攪拌24小時。通過薄層色譜（TLC）和氣相色譜-質譜（GC-MS）監(jiān)測反應。向反應混合物中加入5% Na?SO?水溶液（0.5 mL）和水（5 mL）。振蕩反應混合物5分鐘。過濾沉淀物并用水洗滌。干燥沉淀物，可得產物2-氨基-3-碘吡啶?，收率：51%。[2]
3 在25 mL施倫克管中加入2-氯-3-碘吡啶（1 mmol）、鹽酸乙酰胺（1.2 mmol）、NaOH（2.0 mmol）和DMF（3 mL）的混合物。在130 °C下攪拌24小時。將溶液通過少量硅膠過濾。殘液在減壓下濃縮。用正己烷/乙酸乙酯（1/1，體積比）進行閃式色譜純化粗品。 可得產物2-氨基-3-碘吡啶?，收率：23%。[3]
參考文獻
[1] Oda, Hiroshi; et al Syntheses of pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one C-deoxyribonucleosides Tetrahedron (2007), 63(45), 11021-11029
[2] Yusubov, Mekhman S.; et al Potassium 4-Iodylbenzenesulfonate: Preparation, Structure, and Application as a Reagent for Oxidative Iodination of Arenes European Journal of Organic Chemistry (2012), 2012(30), 5935-5942
[3] Li, Yibiao; et al Transition-metal-free access to 2-aminopyridine derivatives from 2-fluoropyridines and acetamidine hydrochloride Organic & Biomolecular Chemistry (2018), 16(41), 7564-7567