背景及概述

1-碘庚烷，英文名稱1-Iodoheptane，又稱正庚基碘，CAS號4282-40-0，分子式C?H??I，分子量226.10，是一種飽和烷基碘代烴，屬于重要的脂肪族親電烷基化試劑，在有機合成、醫(yī)藥中間體、表面活性劑及材料制備中應(yīng)用廣泛。

理化性質(zhì)

1-碘庚烷常溫下為無色至淡黃色透明液體，具有典型鹵代烴氣味，遇光或久置易逐漸分解變色。沸點約204℃，閃點78℃，相對密度1.380，折射率1.488。幾乎不溶于水，可與乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷等多數(shù)有機溶劑混溶。分子中碘原子具有良好的離去性能，化學性質(zhì)活潑，易發(fā)生親核取代、偶聯(lián)反應(yīng)及格氏試劑制備；碳鏈飽和穩(wěn)定，整體對熱較穩(wěn)定，但對光敏感，需避光保存。

合成方法

工業(yè)與實驗室常用正庚醇與碘/磷體系碘代反應(yīng)制備1-碘庚烷[1]。以1-庚醇為起始原料，在紅磷、三苯基磷等催化下與碘或氫碘酸反應(yīng)，羥基被碘原子高效取代，生成1-碘庚烷粗品。反應(yīng)后經(jīng)堿洗、水洗、干燥、減壓蒸餾精制，可得到高純度產(chǎn)品。該路線原料易得、條件溫和、轉(zhuǎn)化率高，是規(guī)?；a(chǎn)的主流工藝。也可通過1-氯庚烷或1-溴庚烷與碘鹽進行鹵素交換反應(yīng)制得。

圖1 1-碘庚烷的合成反應(yīng)式

主要用途

1-碘庚烷是重要的烷基化試劑與醫(yī)藥中間體。在有機合成中，常用于C?C鍵偶聯(lián)反應(yīng)，如格氏試劑、有機鋅試劑制備，以及Suzuki、Heck、Sonogashira等催化偶聯(lián)反應(yīng)，構(gòu)建長鏈烷基化合物。在藥物研發(fā)中，用于合成麻醉劑、鎮(zhèn)靜劑、抗菌化合物及各類脂肪鏈修飾藥物，引入正庚基以改善分子脂溶性與代謝特性。同時，可用于制備陽離子表面活性劑、相轉(zhuǎn)移催化劑、潤滑油添加劑及含烷基功能化的高分子材料，在精細化工與材料領(lǐng)域應(yīng)用穩(wěn)定。

參考文獻

[1]Klein, Suzane M.; Zhang, Cungen; Jiang, Yu Lin.[J]Tetrahedron Letters, 2008 , vol. 49, # 16 p. 2638 - 2641.