簡介

3-氨基-4-氯苯甲是含有氨基與氯取代基的芳香羧酸類化合物，常溫下多為白色至淺灰色結(jié)晶粉末，微溶于水，易溶于二甲苯、醇類等有機溶劑。該化合物是精細(xì)有機合成重要的芳香中間體，廣泛應(yīng)用于有機中間體及精細(xì)化學(xué)品合成領(lǐng)域。

3-氨基-4-氯苯甲酸的性狀

合成

方法一：將鉑催化劑（25.0 mg，1.282 mol Pt）和所需量的取代硝基苯放入涂有特氟綸的不銹鋼高壓釜（80.0 mL）中，該高壓釜配備有磁力攪拌器、溫度和壓力控制器。密封高壓滅菌器并排空。通過抽吸向燒瓶中加入脫氣的甲醇（10.0 mL）。將高壓釜置于油路中，加熱至30.0°C。用氫氣（5.0巴）對高壓釜加壓。以800rpm攪拌混合物0.5小時。從油浴中取出高壓釜，冷卻至20.0°C。排出多余的氫氣。將懸浮液離心。在空氣氣氛中通過潷析將催化溶液與催化劑分離。向后一種溶液中加入正十二烷（100.0 L，0.44 mmol）作為外標(biāo)。通過GC監(jiān)測反應(yīng)以獲得產(chǎn)物3-氨基-4-氯苯甲酸[1]。

方法二：以2-mmol的規(guī)模進行反應(yīng)。將相應(yīng)的硝基芳烴溶解在0.1 M甲醇中。用1mol%的溶膠-凝膠包埋催化劑處理混合物。將混合物脫氣兩次。每次用氫氣替換真空。將反應(yīng)混合物與氫氣氣球在室溫下攪拌1小時（顯示最大轉(zhuǎn)化率）。濾掉催化劑。用乙醇或甲醇洗滌混合物。濃縮濾液以獲得產(chǎn)品3-氨基-4-氯苯甲酸[2]。

用途

3-氨基-4-氯苯甲酸可在堿性與相轉(zhuǎn)移催化條件下，與正十二烷基甲磺酸鹽發(fā)生烷基化反應(yīng)，用于合成相應(yīng)芳香羧酸烷基化衍生物。例如：將63克水、12克（0.15摩爾）50%氫氧化鈉溶液、25.5克（0.125摩爾）3-氨基-4-氯苯甲酸、50克二甲苯、43克（100%基，0.163摩爾）正十二烷基甲磺酸鹽和2.2克溴化四丁基鏻（5摩爾%）的混合物加熱回流，并通過Dean-Stark分水器除去水。在回流（140℃）下5小時后，通過tic判斷反應(yīng)完成。將反應(yīng)冷卻至80℃；并用水洗滌以除去鹽。在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上除去二甲苯，將殘余物從庚烷中結(jié)晶，得到42.5g（100%收率）固體[3]。

參考文獻

[1] Platinum nanoparticles onto pegylated poly(lactic acid) stereocomplex for highly selective hydrogenation of aromatic nitrocompounds to anilines By: Oberhauser, Werner; et al. Applied Catalysis, A: General (2017), 537, 50-58.

[2] A New Class of Heterogeneous Platinum Catalysts for the Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes By: Pandarus, Valerica; et al. Advanced Synthesis & Catalysis (2011), 353(8), 1306-1316.

[3] Process for preparing esters of 3-amino-4-halobenzoic acid Assignee: Unknown Inventors: Shanks, Thomas Elbert; et al. United States.