背景及概述

2,4-二甲氧基苯甲酸是一類重要的芳香族羧酸精細(xì)化工中間體，分子式為C?H??O?，常溫狀態(tài)下呈白色結(jié)晶粉末，氣味清淡，化學(xué)結(jié)構(gòu)中兼具二甲氧基取代基與羧基官能團(tuán)，理化性質(zhì)穩(wěn)定，反應(yīng)活性優(yōu)異，在醫(yī)藥合成、香料制備、農(nóng)藥研發(fā)及有機(jī)合成領(lǐng)域占據(jù)重要地位，是目前化工行業(yè)應(yīng)用廣泛的苯環(huán)類衍生物。

特性

2,4-二甲氧基苯甲酸熔點(diǎn)在106℃至108℃之間，微溶于冷水，易溶于乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮等有機(jī)溶劑，可溶于堿性水溶液形成有機(jī)鹽。其化學(xué)性質(zhì)兼具羧酸與烷氧基芳烴雙重特性，羧基可發(fā)生酯化、酰胺化、酰氯化等經(jīng)典反應(yīng)，苯環(huán)上兩個(gè)鄰對(duì)位甲氧基具備強(qiáng)給電子效應(yīng)，能夠活化苯環(huán)，易于發(fā)生親電取代反應(yīng)，同時(shí)整體結(jié)構(gòu)耐弱酸弱堿，常溫常壓下不易分解，便于長(zhǎng)期儲(chǔ)存與工業(yè)轉(zhuǎn)運(yùn)。

應(yīng)用

2,4-二甲氧基苯甲酸用途十分廣泛。醫(yī)藥領(lǐng)域是其核心應(yīng)用方向，可作為合成抗炎鎮(zhèn)痛藥、心血管類藥物、抗菌消炎藥物以及抗腫瘤先導(dǎo)化合物的關(guān)鍵中間體，通過結(jié)構(gòu)修飾優(yōu)化藥物脂溶性與生物利用度，提升藥效、降低毒副作用。在香料工業(yè)中，該物質(zhì)可用于調(diào)配天然植物香型香精，參與合成高檔日化香料與食用香精，香氣柔和自然。農(nóng)藥行業(yè)內(nèi)，以此為原料合成植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、高效低毒殺菌劑，助力農(nóng)業(yè)綠色種植。此外，它還可用于合成光敏材料、有機(jī)熒光試劑以及高分子合成助劑，在新材料研發(fā)中發(fā)揮重要作用。

制備

以間苯二酚為起始原料，經(jīng)甲基化反應(yīng)制備2,4-二甲氧基苯，再通過科赫反應(yīng)、格氏反應(yīng)或氧化反應(yīng)引入羧基，經(jīng)過酸化、萃取、重結(jié)晶提純得到成品2,4-二甲氧基苯甲酸。

圖1 2,4-二甲氧基苯甲酸的合成反應(yīng)式

其中最常用的是醛基氧化法[1]，原料易得、反應(yīng)條件溫和，反應(yīng)轉(zhuǎn)化率高，提純簡(jiǎn)便，適合規(guī)?；慨a(chǎn)。實(shí)驗(yàn)室合成多采用碳酸二甲酯作為甲基化試劑，綠色環(huán)保，減少三廢排放，契合現(xiàn)代化工綠色生產(chǎn)理念。

參考文獻(xiàn)

[1]Dehbashi, Mohsen; Aliahmad, Mousa; Shafiee, Mohammad Reza Mohammad; Ghashang, Majid.[J]Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2013 , vol. 188, # 7 p. 864 - 872.