簡介

環(huán)戊基甲基磺酰氯常溫下多為無色或淡黃色油狀液體，具有吸濕性。該化合物屬于常用磺?；噭?，在二氯甲烷反應體系中可與含氨基的芳香類藥物中間體發(fā)生磺?；磻?，可制備藥用磺酰胺類活性化合物。

環(huán)戊基甲基磺酰氯的性狀

用途

環(huán)戊基甲基磺酰氯可在縛酸劑作用下與含氨基的雜環(huán)藥物中間體發(fā)生磺?；磻?，用于合成磺酰胺類靶向藥物化合物。例如：向（S）-2-（5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-5-氟-N-（哌啶-3-基）嘧啶-4-胺鹽酸鹽5b（0.04 g，0.11 mmol）的CH2Cl2（1.4 mL）和DMF（0.30 mL）溶液中加入N，N-二異丙基-N-乙胺（0.30 mL，1.70 mmol），然后加入環(huán)戊基甲基磺酰氯（0.02 g，0.20 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌17小時。將混合物真空濃縮，溶解在1mL DMSO中，并通過制備HPLC（0.1%甲酸銨-H2O/乙腈）純化，得到所需產(chǎn)物389。（S）-2-（5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-N-（1-（環(huán)戊基甲基磺?；┻哙?3-基）-5-氟嘧啶-4-胺（392）[1]。

此外，環(huán)戊基甲基磺酰氯可在二氯甲烷體系中與芳香伯胺發(fā)生磺?；磻?，用于制備具有藥物活性的磺酰胺類目標化合物。例如：將N-[5-[4-（4-氰基苯基）哌啶-1-羰基]-2-甲基-苯基]甲磺酰胺吡啶（0.15ml，1.88mmol，3eq）加入到4-[1-（3-氨基-4-甲基-苯甲?；?4-哌啶基]苯甲腈（中間體，200mg，0.63mmol）和環(huán)戊基甲基磺酰氯（108mg，0.94mmol，1.5eq）在DCM（5mL）中的攪拌懸浮液中，反應混合物在環(huán)境溫度下攪拌24小時。然后用更多的DCM（10mL）稀釋反應混合物，并依次用稀鹽酸水溶液（10mL 1M）洗滌，稀釋氫氧化鈉水溶液（10mL 1M）、鹽水（10mL）、干燥（MgSO4）、過濾，真空除去溶劑，得到棕色油狀物。將其色譜分離（12 g硅膠柱，用20-70%EtOAc的異己烷梯度洗脫），得到無色固體狀標題化合物[2]。

參考文獻

[1] Charifson P. Preparation of substituted 3-(4-aminopyrimidin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines as inhibitors of influenza viruses replication: WO2010148197A1[P].2010-12-23.

[2] Butlin R J. Preparation of sulfonamide derivatives for therapeutic use as fatty acid synthase inhibitors: WO2008075070A1[P].2008-06-26.