背景及概述

三氯溴甲烷，又稱(chēng)溴三氯甲烷、溴氯仿，英文名為Bromotrichloromethane，CAS編號(hào)75-62-7，相對(duì)分子質(zhì)量198.27，是典型鹵代甲烷類(lèi)有機(jī)化學(xué)品，廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成與精細(xì)化工領(lǐng)域，同時(shí)具備顯著毒性與環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)，生產(chǎn)、儲(chǔ)運(yùn)及使用均需嚴(yán)格管控。

特性及合成

三氯溴甲烷為無(wú)色透明重質(zhì)液體，帶有類(lèi)似氯仿的特殊氣味，幾乎不溶于水，可與乙醇、乙醚、四氯化碳等絕大多數(shù)有機(jī)溶劑任意混溶，25℃飽和蒸氣壓39mmHg，揮發(fā)性較強(qiáng)，蒸氣密度為空氣的6.85倍，易在低洼區(qū)域積聚。三氯溴甲烷對(duì)光照敏感，長(zhǎng)期光照易緩慢分解；高溫受熱時(shí)會(huì)釋放氯化氫、溴化氫等強(qiáng)腐蝕性有毒煙氣；分子中溴原子活性較高，可參與溴代、卡賓生成等特征有機(jī)反應(yīng)，是實(shí)驗(yàn)室常用溴化試劑與反應(yīng)溶劑。以四氯化碳與無(wú)水三溴化鋁回流反應(yīng)，經(jīng)堿洗、干燥、分餾提純得到成品，收率約51%，副產(chǎn)二溴二氯甲烷可分離回收；實(shí)驗(yàn)室也可通過(guò)三氯甲烷溴化反應(yīng)小規(guī)模制備[1]。

圖1 三氯溴甲烷的合成反應(yīng)式

應(yīng)用及注意事項(xiàng)

三氯溴甲烷可作為自由基聚合的鏈轉(zhuǎn)移劑，調(diào)控丙烯酸酯類(lèi)高分子分子量；參與Hunsdiecker反應(yīng)、芳甲基選擇性溴化反應(yīng)，制備農(nóng)藥、醫(yī)藥與香料中間體；還能生成二氯卡賓，用于環(huán)狀化合物合成；同時(shí)可作金屬精密脫脂溶劑、阻燃劑原料，在部分有機(jī)分析反應(yīng)中充當(dāng)惰性溶劑。

三氯溴甲烷水體危害性等級(jí)最高，不易生物降解，排入水體后會(huì)長(zhǎng)期留存，危害水生生物；大氣中揮發(fā)后可參與臭氧消耗過(guò)程，因此各國(guó)均限制其無(wú)管控排放，生產(chǎn)廢水、廢氣需經(jīng)吸附、分解工藝處理達(dá)標(biāo)后排放。作為多功能鹵代試劑，三氯溴甲烷在化工合成中不可替代，但伴隨的健康與環(huán)境隱患，要求行業(yè)持續(xù)優(yōu)化替代工藝，完善全流程安全防護(hù)體系，實(shí)現(xiàn)綠色、合規(guī)使用。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 64, p. 1343