簡介

十六烷基三甲基氫氧化銨常見為淡黃色水溶液，易溶于水、醇類等極性溶劑，具備表面活性。該化合物常用作相轉(zhuǎn)移催化劑，可在水有機(jī)兩相反應(yīng)體系中，可有效提升兩相體系下有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)效率。

十六烷基三甲基氫氧化銨

合成

方法一：通過在過量1M NaOH中攪拌2小時來給離子交換樹脂（Dowex SBR，干網(wǎng)20-50，購自Sigma）充電。用水沖洗混合物，直至沖洗水的pH值達(dá)到7。將C16TABr（10 g）溶解在含有大量過量（100 g）帶電離子交換樹脂和100-200 mL水的塑料燒杯中。攪拌溶液，直至所有表面活性劑溶解。過濾漿料。將濾液和額外的沖洗水加入到100克樹脂和100毫升水的新批次中。再攪拌溶液2小時。純化得到標(biāo)題化合物十六烷基三甲基氫氧化銨[1]。

方法二：將CTA-Cl與KOH在無水乙醇中攪拌，制備乙醇十六烷基三甲基氫氧化（CTAOH）儲備溶液。通過過濾去除副產(chǎn)物KCl。將產(chǎn)品作為1M乙醇儲備溶液儲存，以獲得產(chǎn)品十六烷基三甲基氫氧化銨[2]。

用途

十六烷基三甲基氫氧化銨在該超聲水相合成反應(yīng)中用作相轉(zhuǎn)移催化劑，促進(jìn)靛紅與甲基酮的縮合反應(yīng)高效進(jìn)行。例如：在室溫下，將靛紅（0.01摩爾）和十六烷基三甲基氫氧化銨（0.005摩爾）的混合物裝入10毫升燒杯中的水（5毫升）中。超聲處理10分鐘，向上述溶液中加入甲基酮（0.01摩爾）。使用超聲波喇叭（ACE喇叭，22 kHz頻率）以40%的振幅監(jiān)測超聲波處理下的反應(yīng)5分鐘，通過將燒杯浸入水浴中，將工藝溫度保持在35±2°C。用薄層色譜法（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)展。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)物。在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上蒸發(fā)乙酸乙酯。將粗品從乙醇中結(jié)晶出來[3]。

此外，十六烷基三甲基氫氧化銨作為相轉(zhuǎn)移催化劑促進(jìn)該親核取代反應(yīng)進(jìn)行。例如：在0°C下攪拌硝基烷烴（1.2 mmol）和富馬酸2-（溴甲基）二烷基酯（1 mmol）的溶液。通過向上述溶液中加入催化劑（0.625 mmol，0.950 mL十六烷基三甲基氫氧化銨，10%水溶液）進(jìn)行反應(yīng)。5分鐘后，讓反應(yīng)物在室溫下攪拌7小時。用EtOAc萃取反應(yīng)混合物。用Na2SO4干燥有機(jī)層。在真空下過濾并濃縮有機(jī)層，得到粗產(chǎn)物。在快速色譜法（環(huán)己烷-EtOAc）上純化粗產(chǎn)物以獲得產(chǎn)物[4]。

參考文獻(xiàn)

[1] Norrman, Jens; et al. Phase Behavior of Aqueous Polyion-Surfactant Ion Complex Salts: Effects of Polyion Charge Density. Journal of Physical Chemistry B (2007), 111(29), 8402-8410.

[2] Kim, Joo-Hyung; et al. Formation of a lanthanoid complex shell on a nanoparticulate wax core. Inorganica Chimica Acta (2020), 510, 119725.

[3] More, Priyanka A.; et al. Energy efficient Pfitzinger reaction: a novel strategy using a surfactant catalyst. New Journal of Chemistry (2017), 41(21), 12380-12383.

[4] Ballini, Roberto; et al. Chemoselective SN2' reaction of nitroalkanes to dialkyl 2-(bromomethyl)fumarates under cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) catalysis. Tetrahedron Letters (2010), 51(8), 1233-1235.