簡介

吲哚并[1,2-a]吡嗪屬于稠合氮雜芳香類有機(jī)合成中間體，常溫下為深棕色粉末，易溶于甲醇、三氯甲烷等有機(jī)溶。該化合物可作為加氫反應(yīng)原料，制備得到相應(yīng)的氫化稠環(huán)含氮衍生物。

吲哚[1,2-A]吡嗪的性狀

合成

方法一：在雙頸燒瓶中混合2-氨基吡嗪（190 g）、50%氯乙醛水溶液（330.0 g）和BuOH（1000 ml）。在110°C的油浴中，在氬氣氣氛下加熱混合物30小時(shí)。通過TLC（洗脫劑EtOAc）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)展。得到褐色溶液，真空除去溶劑。用飽和K2CO3溶液中和殘?jiān)?。用CHCl3（4 x 30 ml）提取殘?jiān)Ｓ肒2CO3干燥合并的提取物。在真空中蒸發(fā)合并的提取物。將合并的提取物濃縮至60毫升。在肖特漏斗（d 160 mm）中通過硅膠層（150 mm）色譜法純化產(chǎn)物，洗脫劑為CHCl3-MeOH（9:1）。去除溶劑。通過從EtOAc（100ml）中重結(jié)晶來純化殘余物。對母液進(jìn)行重復(fù)色譜分離得到標(biāo)題化合物吲哚[1,2-A]吡嗪[1]。

方法二：將2-氨基吡嗪（1 mmol）溶解在C2H5OH（30 mL）中。向混合物中加入NaHCO3（3 mmol）和α-鹵代酮（1 mmol）。將混合物加熱至回流。反應(yīng)完成后（通過TLC監(jiān)測），將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。從反應(yīng)混合物中過濾固體。去除旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上的乙醇。用水清洗殘留物。用乙酸乙酯提取殘留物三次。用無水MgSO4干燥殘留物。過濾殘留物。濃縮殘?jiān)?。使用二氯甲?甲醇作為洗脫劑，通過硅膠快速色譜法純化粗產(chǎn)物得到標(biāo)題化合物吲哚[1,2-A]吡嗪[2]。

用途

吲哚[1,2-A]吡嗪作為有機(jī)合成原料，用于經(jīng)鈀碳催化加氫還原制備其氫化衍生物。例如：將甲醇（1000 ml）、吲哚[1,2-A]吡嗪（107.2 g）和10%Pd/C（25.0 g）裝入高壓釜中。在40°C和H2（50大氣壓）氣氛下加熱反應(yīng)混合物12小時(shí)。濾掉催化劑。在真空中除去溶劑，直至形成粘性液體。將CHCl3（500 ml）倒入燒瓶中。用K2CO3干燥溶液。再次在真空中除去溶劑。使用真空蒸餾（餾分150-160°C，4 mm Hg）蒸餾產(chǎn)品[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] Borisov, A. V.; et al. Synthesis of imidazo[1,2-a]pyrazine and imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives. Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States) (2013), 49(5), 704-711.

[2] Mu, Bing; et al. One-pot synthesis of 6H-2,2a1,3-triazaaceanthrylen-6-ones and 6H-2,2a1,4-triazaaceanthrylen-6-ones via tandem cyclization strategies. Tetrahedron Letters (2017), 58(52), 4816-4821.