2-溴四苯醌，英文名為2-Bromoterephthalic acid，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水和低極性的石油醚和乙醚，但是可溶于二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺。2-溴四苯醌是一種對二苯甲酸類物質(zhì)，具有類似于苯甲酸的通用理化性質(zhì)，可由溴代對二甲苯通過氧化反應(yīng)制備得到，主要用作超分子化合物的合成單體。

理化性質(zhì)

2-溴四苯醌可在酸性催化劑的作用下和醇類物質(zhì)等發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的對二苯甲酸酯，它也可以在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的對二苯甲酰氯，進(jìn)而可轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的苯甲酰胺等。

制備方法

圖1 2-溴四苯醌的制備方法

在2.5 L圓底燒瓶中加入2-溴-對二甲苯（55.5 g, 0.3 mol），1.2 L水和高錳酸鉀（94.8 g, 0.6 mol），然后將所得的反應(yīng)混合物緩慢地加熱至回流，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入第二份KMnO4 （47.4 g, 0.3 mol）和加入第三份KMnO4 (47.4 g, 0.3 mol)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行過濾處理以除去不溶性鹽。然后回發(fā)現(xiàn)大量白色固體從溶液中析出時，用鹽酸將濾液酸化至pH 3 ~ 4，過濾收集粗產(chǎn)品。將粗產(chǎn)品用水洗滌，在真空下干燥，即可得到目標(biāo)產(chǎn)品2-溴四苯醌。[1]

酯化反應(yīng)

在一個40毫升的小瓶中加入2-溴四苯醌（2.45 g, 10.0 mmol）和一個攪拌棒，然后往其中緩慢地加入甲醇（5.0 mL），然后滴加濃硫酸（0.20 mL）到混合物中。蓋上小瓶并將小瓶放在90°C預(yù)熱的鋁加熱塊上，將反應(yīng)攪拌126小時。反應(yīng)結(jié)束后讓反應(yīng)冷卻到室溫，反應(yīng)使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除MeOH。將粗混合物溶于乙酸乙酯（25 mL）中，將混合物轉(zhuǎn)移到分離漏斗中并用NaHCO3水溶液（× 2）、H2O （× 2）和鹽水洗滌。將收集的有機(jī)相在Na2SO4上干燥，過濾有機(jī)相并用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑即可得到2-溴對苯二甲酸二甲酯。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Liu, Xiaoqing; et al, Polymer (2016), 87, 260-267.

[2] Chen, Liang-Yu; et al, Journal of Organic Chemistry (2023), 88(14), 10252-10256.