簡述
2-氨基苯乙酮鹽酸鹽的化學(xué)式為C8H10ClNO，分子量為171.62，常溫常壓下表現(xiàn)為類白色結(jié)晶，實驗測定其熔點為183-185℃。關(guān)于該物質(zhì)的合成，可以苯乙酮為原料，與二溴海因反應(yīng)制備溴代苯乙酮，進而利用溴代苯乙酮與烏洛托品反應(yīng)完成制備[1]。需要注意的是，2-氨基苯乙酮鹽酸鹽屬于刺激性化合物，對于眼睛、呼吸道和皮膚表現(xiàn)出強烈的刺激性。
應(yīng)用
2-氨基苯乙酮鹽酸鹽是有機合成中常見的合成原料。利用2-氨基苯乙酮鹽酸鹽與乙酸酐反應(yīng)制備2-乙酰氨基苯乙酮，利用2-乙酰氨基苯乙酮與乙醛酸水溶液反應(yīng)可制備得到蘇式2-羥基-3-乙酰氨基-4-苯基羰基丁酸。該合成過程具有原料便宜易得，操作簡便，生產(chǎn)成本低，所得物質(zhì)純度高的優(yōu)點[1]。
此外，采用一步法在二異丙基乙胺存在下由2-氨基苯乙酮鹽酸鹽，芳香醛和巰基乙酸三組分反應(yīng)可以高效合成噻唑烷酮。該反應(yīng)顯示出很好的化學(xué)選擇性。首先2-氨基苯乙酮的N原子與芳香醛選擇性反應(yīng)生成席夫堿，然后巰基乙酸的S原子親核進攻席夫堿的C原子，最后N原子與羧酸基團環(huán)加成生成噻唑烷酮[2]。
有關(guān)研究
2-氨基-1-苯基乙醇是合成臨床中廣泛使用的一類具有芳基乙醇胺母核藥物的重要手性中間體。為了更好地研究2-氨基苯乙酮立體選擇性催化過程，進行如下研究：
以2-氨基苯乙酮鹽酸鹽為限制生長因素分離篩選，得到菌株6303，它對底物具有很好的催化活性和對映體選擇型，其e.e.值為96%，產(chǎn)率為31%。對6303進行了形態(tài)學(xué)鑒定以及ITS-5.8SrDNA，26SrDNAD1/D2區(qū)序列分析，表明菌株6303與假絲酵母屬的菌株序列相似性為100%。實驗考察了培養(yǎng)基組分及各組分含量對菌株產(chǎn)酶的影響，確定最適碳源為葡萄糖，濃度為10g/L。最適氮源為酵母提取物，濃度為10g/L。對菌株最適培養(yǎng)條件進行研究，確定了最優(yōu)接種量為2%，最優(yōu)培養(yǎng)溫度30℃，培養(yǎng)pH為6.5，最佳培養(yǎng)時間為24h。此外，進一步研究6303催化不對稱還原2-氨基苯乙酮的反應(yīng)條件，確定了該反應(yīng)的最適反應(yīng)溫度為45℃，反應(yīng)體系最適pH為8，合適的菌體濃度為200g/L(濕菌體濃度)[3]。
參考文獻
[1]張翔鴻,張卓,趙林吉,等.蘇式-2-羥基-3-乙酰氨基-4-苯基羰基丁酸不對稱合成方法:202211616757[P].
[2]Asha Vasantrao Chate,Akash Gitaram Tathe,Prajyot Jayadev Nagtilak,et al.Chinese Journal of Catalysis, 2016(11):1997-2002.
[3]生措.不對稱還原2-氨基苯乙酮菌株篩選及發(fā)酵,轉(zhuǎn)化條件研究[D].天津科技大學(xué),2012.