簡介

丙胺基磺酰胺為白色或類白色結晶性固體，可溶于水，易溶于乙酸乙酯、二氯甲烷等有機溶劑，在石油醚中溶解度較低，主要作為有機合成中間體，用于制備相應的酰胺類衍生物，在藥物及精細化學品合成中具有重要應用。

丙胺基磺酰胺的性狀

合成

方法一：向參考實施例66中獲得的芐基{[甲基（丙基）氨基]磺?；鶀氨基甲酸酯（593.0 g，2.07 mol）的乙酸乙酯（5.93 L）溶液中添加Pd/C（10%，濕）（33.1 g）。在氫氣氣氛下，在室溫下攪拌反應混合物6小時。過濾去除Pd/C，濃縮濾液。所得殘渣用二異丙醚/己烷結晶，得到無色固體（55.0g，收率81%）。N-丙基磺酰胺-以與參考實施例67中相同的方式從參考實施例72中獲得的芐基[（丙胺基）磺?；鵠氨基甲酸酯進行反應。得到標題化合物丙胺基磺酰胺。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）δ：0.97（t，J=7.4 Hz，3 H）、1.55-1.67（m，2 H）、3.09（t，J=7.2 Hz，2 H）、4.47（br s，3 H）[1]。

方法二：將叔丁醇（0.85 g，1.09 mL，11.48 mmol）添加到氯磺酰異氰酸酯（1 mL，11.48 mmol）在無水二氯甲烷（10 mL）中的攪拌溶液中，溫度為0℃，時間為30 min。將所得的N-氯磺?；被姿狨ト芤海?.75 mL，1.1當量）緩慢添加到0°C且存在三乙胺的無水二氯甲烷（10 mL）中的伯胺（1當量）溶液中。繼續(xù)攪拌2小時。用二氯甲烷（30 mL）稀釋反應混合物。用0.1 N HCl（20 mL）和水（25 mL）清洗混合物。用無水硫酸鈉干燥有機層。真空濃縮混合物，得到產品丙胺基磺酰胺[2]。

用途

丙胺基磺酰胺主要用于有機合成中作為中間體，通過超聲輔助的酰化反應制備相關酰胺類衍生物。例如：在室溫下，將丙胺基磺酰胺（1當量）和醋酸酐（1當量）的混合物放入玻璃管中。將混合物在室溫下浸入超聲波浴水中15分鐘。用薄層色譜法監(jiān)測反應。反應完成后，用水稀釋反應混合物。用乙酸乙酯萃取反應混合物。用無水硫酸鈉干燥有機層。使用二氯甲烷：石油醚（9:1）通過硅膠色譜純化所得殘留物[3]。

參考文獻

[1] Preparation of pyrazole derivatives as improvement of insulin resistance Assignee: Takeda Pharmaceutical Company Limited Inventors: Cho, Nobuo; et al. World Intellectual Property Organization.

[2] Synthesis and antitumor evaluation of novel sulfonylcycloureas derived from nitrogen mustard By: Cheloufi, H.; et al. Molecular Diversity (2016), 20(2), 399-405.

[3] A novel and green method for N-acylation of amines and sulfonamides under ultrasound irradiation By: Bouasla, Radia; et al. Oriental Journal of Chemistry (2017), 33(3), 1454-1460.