概述
3,5-二甲氧基苯甲酸是一種具有兩個(gè)甲氧基取代基的苯甲酸衍生物，其化學(xué)式為C9H10O4，分子量為182.1733，商售產(chǎn)品一般為白色至灰白色結(jié)晶粉末。該化合物是一種重要的合成中間體，在多種物質(zhì)的合成中均有應(yīng)用，具有較大的發(fā)展?jié)摿Α?/p>
應(yīng)用
3,5-二甲氧基苯甲酸的應(yīng)用廣泛，下面對(duì)該物質(zhì)的部分應(yīng)用實(shí)例進(jìn)行詳細(xì)介紹：
合成3,5-二甲氧基鄰苯二甲酸酐
3,5-二甲氧基苯甲酸與水合氯醛進(jìn)行烷基化和成環(huán)反應(yīng)生成(4,6-二甲氧基-7-三氯甲基)-2-苯并[c]呋喃酮，然后經(jīng)水解，脫羧，氧化，脫水反應(yīng)可以合成得到3,5-二甲氧基鄰苯二甲酸酐，反應(yīng)總得率78%。用該化合物可進(jìn)一步合成取代蒽醌，金絲桃素及其衍生物等[1]。
合成(E)-脫氫二聚白藜蘆醇-11,11′,13,13′-四甲醚
以3,5-二甲氧基苯甲酸(1)為起始原料，經(jīng)過甲醇酯化，氫化鋁鋰還原，四溴化碳溴代和Wittig-Horner反應(yīng)，高產(chǎn)率的合成Wittig-Horner試劑(5)?；衔?與對(duì)羥基苯甲醛(6)的羥基保護(hù)產(chǎn)物(7)偶聯(lián)得到化合物(8)，后者經(jīng)去甲氧基亞甲基保護(hù)和仿生氧化偶聯(lián)反應(yīng)即可制備得到(E)-脫氫二聚白藜蘆醇-11,11′,13,13′-四甲醚(10)，總收率48.93%[2]。
合成藥物中間體3,5-二甲氧基芐溴
3,5-二甲氧基苯甲酸經(jīng)NaBH4/I2還原體系還原得到3,5-二甲氧基芐醇，再由氫溴酸溴化得到3,5-二甲氧基芐溴。通過該合成工藝，目標(biāo)產(chǎn)物的總收率為70%，合成路線簡(jiǎn)捷，原料價(jià)廉易得，適于放大生產(chǎn)[3]。
有關(guān)研究
3,5-二羥基戊苯(olivetol)是人們感興趣的一類天然化合物，這類化合物有著多種生物化學(xué)活性，對(duì)多種病原體的真菌和細(xì)菌都有殺滅功效，是一種重要的醫(yī)藥中間體。20世紀(jì)80年代，科學(xué)家發(fā)現(xiàn)它對(duì)人體免疫系統(tǒng)疾病有很好的抑制作用。3,5-二羥基戊苯還可以用來合成大麻素，大麻素是大麻中對(duì)人體的生理活性有關(guān)的一類化學(xué)物質(zhì)的總稱。目前，報(bào)道的3,5-二羥基戊苯合成路徑主要有三種：(1)用己?；宜嵋阴ズ碗p烯酮為原料合成目標(biāo)產(chǎn)物；(2)以3-酮戊二酸二甲酯和辛炔酸甲酯為原料合成目標(biāo)產(chǎn)物；(3)1-炔甲基酮和丙二酸鈉二乙酯為原料生成目標(biāo)產(chǎn)物。對(duì)于這三條路線，前兩條路線原料很難得到，第3條路線繁瑣產(chǎn)率低。在做了大量的實(shí)驗(yàn)研究后，研究人員提出了以3,5-二甲氧基苯甲酸為原料，經(jīng)過與正丁基鋰的?；?，烏爾夫-黃鳴龍還原以及脫甲基化制備3,5-二羥基戊苯的新路線，具有簡(jiǎn)潔、低成本、高收率的優(yōu)點(diǎn)。
參考文獻(xiàn)
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