氯甲酰乙酸乙酯，英文名為Ethyl malonyl chloride，常溫常壓下為淺黃色透明液體。氯甲酰乙酸乙酯可用作有機合成，醫(yī)藥化學中間體，可用于藥物分子，農(nóng)藥分子和生物活性分子的制備和衍生化。此外，氯甲酰乙酸乙酯在受體拮抗劑的合成中也有一定的應(yīng)用。

溶解性

氯甲酰乙酸乙酯能溶于常見的有機溶劑例如二甲基亞砜，二氯甲烷和乙酸乙酯等，氯甲酰乙酸乙酯屬于酰氯類化合物，遇水會和水發(fā)生水解反應(yīng)。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖1 氯甲酰乙酸乙酯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，加入Et3N（698毫克，6.92毫摩爾），3-氯-3-氧代丙酸乙酯（519毫克，3.46毫摩爾）在MeOH（20毫升）中的溶液，在室溫下攪拌所得的反應(yīng)混合物。通過氣相色譜監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)完全后直接將反應(yīng)混合物在真空下濃縮即可得到目標產(chǎn)物分子甲基丙二酸乙酯。[1]

圖2 氯甲酰乙酸乙酯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將乙基丙二酰氯（0.9克，6毫摩爾）和疊氮三丁基錫（1.99克，6毫摩爾）在干燥甲苯（20毫升）中攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后，將溶液濃縮，得到的粗反應(yīng)體系直接裝入硅膠柱，用CH2Cl2/己烷1：1洗脫。即可得到目標產(chǎn)物分子丙二酰疊氮。[2]

圖3 氯甲酰乙酸乙酯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，向3-氯-3-氧代丙酸乙酯（1.63克，10.9毫摩爾）在干燥二氯甲烷（30毫升）中的溶液里加入烯丙基醇（693毫克，12.0毫摩爾）和Et3N（1.65克，16.3毫摩爾），在室溫下攪拌該混合物若干個小時，反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在真空下濃縮即可得到目標化合物丙二酸烯丙酯。[3]

儲存條件

氯甲酰乙酸乙酯化學性質(zhì)較為穩(wěn)定，一般不會分解，但是氯甲酰乙酸乙酯具有一定的吸濕性，遇水后會發(fā)生潮解。因此，氯甲酰乙酸乙酯需要密封保存在室溫且干燥的環(huán)境中。

參考文獻

[1] Chandan, Nandkishor et al Organic & Biomolecular Chemistry, 10(39), 7863-7868; 2012

[2] Zhang, Jing PCT Int. Appl., 2010014209, 04 Feb 2010

[3] Chandan, Nandkishor et al Organic & Biomolecular Chemistry, 10(39), 7863-7868; 2012